4-甲基-1-氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯 | 62062-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-甲基-1-氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯
• 英文名称: 1-oxa-4-methylspiro<5.5>3-undecene
• 英文别名: 4-Methyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-ene
• CAS: 62062-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JDCVEHXGIMGDGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9516 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯 在 fungus Pleurotus sapidus lyophilisate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到4-Methyl-1-oxaspiro<5.5>undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用 Pleurotus sapidus 阐明酶促烯丙基氧化的区域和化学选择性 - 选定螺环萜类化合物的转化和计算分析。

  摘要：

  烯烃到烯酮的烯丙基氧化允许从简单的烯烃前体（如萜烯或萜类化合物）有效合成增值产品。生物催化变体具有巨大的工业应用潜力，特别是在制药和食品工业中。在此，我们报告了食用真菌 Pleurotus sapidus 的冻干物对螺环萜类化合物的有效生物催化烯丙基氧化。这种“蘑菇催化”操作简单，可以转化各种不饱和螺环萜类化合物。因此，已经获得了许多具有良好区域选择性和化学选择性的新螺环烯酮，并且已经开发了用于对映体混合物的手性分离方案。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.262
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷 在 potassium bromide 、 锌 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 氯仿 、 氢溴酸 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-甲基-1-氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-取代的4-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515020

文献信息

• The intramolecular silyl modified sakurai (ISMS) reaction. A novel and highly convergent synthesis of oxocenes
  作者：Abdelaziz Mekhalfia、István E Markó、Harry Adams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92307-4

  日期：1991.1

  By employing the intramolecular version of the SMS reaction, oxocenes, including spiroethers and spiroketals, can be prepared in a highly convergent, one-step operation.

  通过使用SMS的分子内形式，可以以高度收敛的一步式操作制备茂新化合物，包括螺醚和螺酮化合物。
• Novel mercuric triflate-catalyzed condensation of ketones and homoallyl alcohols
  作者：Mugio Nishizawa、Tokuko Shigaraki、Hiroko Takao、Hiroshi Imagawa、Takumichi Sugihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02551-9

  日期：1999.2

  Novel condensation of ketones with homoallyl alcohols catalyzed by Hg(OTf)2 has been developed, generating a 6-membered ring ether alcohol, bisether, and olefins. The reaction is initiated b hemiacetal formation, and cyclization of the resulting oxonium cation provides the 6-membered ring carbocation as a common intermediate. Thus, it is a catalytic Prins-type condensation of non-activated homoallyl

  已开发出由Hg（OTf）2催化的酮与均烯丙基醇的新型缩合反应，生成六元环醚醇，双醚和烯烃。该反应通过半缩醛的形成而引发，并且所形成的氧鎓阳离子的环化提供了6-元环碳阳离子作为常见的中间体。因此，它是未活化的均烯丙基醇和普通酮的催化普林斯型缩合反应。
• SYNTHESIS OF A NOVEL ODORANT
  申请人：Vaze Kedar Ramesh

  公开号：US20130157923A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A novel odorant of formula (I) wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from H, CH 3 , and C 2 H 5 ; X is selected from —CH 2 OH, —CH 2 OCOCH 3 and —CHO and —CHO, n is selected from 0 and 1. The dotted line represents double bond or single bond.

  公式（I）中的新气味物质，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H、CH3和C2H5；X选自-CH2OH、-CH2OCO 、-CHO和-CHO，n选自0和1。虚线代表双键或单键。
• Synthesis of a novel odorant
  申请人：Vaze Kedar Ramesh

  公开号：US09187709B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  A novel odorant of formula (I) wherein each of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are independently selected from H, CH3, and C2H5; X is selected from —CH2OH, —CH2OCOCH3 and —CHO and —CHO, n is selected from 0 and 1. The dotted line represents double bond or single bond.

  一种新的气味物质，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选择自H、CH3和C2H5；X从—CH2OH、—CH2OCO 和—CHO和—CHO中选择，n从0和1中选择。虚线表示双键或单键。
• Reactions involving shifting of the double bond in cyclic ethers
  作者：U. G. Ibatullin、T. F. Petrushina、A. A. Akhmadeeva、M. G. Safarov

  DOI：10.1007/bf00506660

  日期：1985.3