1-oxa-4-methylspiro<5.5>4-undecene | 62062-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-oxa-4-methylspiro<5.5>4-undecene
• 英文别名: 1-Oxaspiro[5.5]undec-4-ene, 4-methyl-；4-methyl-1-oxaspiro[5.5]undec-4-ene
• CAS: 62062-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ISLOQGXCPSLGBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9512 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 生成 1-oxa-4-methylspiro<5.5>4-undecene
  参考文献：
  名称：

  分子内甲硅烷基修饰的樱井（ISMS）反应。一种新颖且高度收敛的茂新世合成

  摘要：

  通过使用SMS的分子内形式，可以以高度收敛的一步式操作制备茂新化合物，包括螺醚和螺酮化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92307-4

文献信息

• Elucidation of the regio- and chemoselectivity of enzymatic allylic oxidations with <i>Pleurotus sapidus</i> – conversion of selected spirocyclic terpenoids and computational analysis
  作者：Verena Weidmann、Mathias Schaffrath、Holger Zorn、Julia Rehbein、Wolfgang Maison

  DOI：10.3762/bjoc.9.262

  日期：——

  Allylic oxidations of olefins to enones allow the efficient synthesis of value-added products from simple olefinic precursors like terpenes or terpenoids. Biocatalytic variants have a large potential for industrial applications, particularly in the pharmaceutical and food industry. Herein we report efficient biocatalytic allylic oxidations of spirocyclic terpenoids by a lyophilisate of the edible fungus

  烯烃到烯酮的烯丙基氧化允许从简单的烯烃前体（如萜烯或萜类化合物）有效合成增值产品。生物催化变体具有巨大的工业应用潜力，特别是在制药和食品工业中。在此，我们报告了食用真菌 Pleurotus sapidus 的冻干物对螺环萜类化合物的有效生物催化烯丙基氧化。这种“蘑菇催化”操作简单，可以转化各种不饱和螺环萜类化合物。因此，已经获得了许多具有良好区域选择性和化学选择性的新螺环烯酮，并且已经开发了用于对映体混合物的手性分离方案。
• Tin(II) Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Highly Selective Synthesis of 2-Substituted 4-Methylenetetrahydropyrans from Trimethyl{2-[2-(trimethylsiloxy)ethyl]allyl}silane and Acetals
  作者：Takeshi Oriyama、Akihiro Ishiwata、Takeshi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.74.569

  日期：2001.3

  A variety of 2-substituted 4-methylenetetrahydropyrans are easily produced by the reaction of acetals with trimethyl2-[2-(trimethylsiloxy)ethyl]allyl}silane under the influence of a catalytic amount of tin(II) trifluoromethanesulfonate.

  通过锡(II)三氟甲磺酸催化剂的作用，乙缩醛与三甲基2-[2-(三甲基硅氧基)乙基]烯丙基}硅烷反应，可以轻松制备多种2-取代的4-亚甲基四氢吡喃。
• [EN] IMPROVEMENT IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATION APPORTÉE À DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2020120643A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention is concerned with fragrance ingredients and with fragrance preparations, for imparting desirable odor notes to consumer products, in particular it is concerned with (2S,4R)-4-methyl-2-((Z)-2-methylbut-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran that can be used as replacements for 4-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H- pyran.

  本发明涉及香气成分和香气制剂，用于赋予消费品良好的气味，特别是涉及（2S,4R）-4-甲基-2-（（Z）-2-甲基丁-1-烯-1-基）四氢-2H-吡喃，可用作4-甲基-2-（2-甲基丙-1-烯-1-基）四氢-2H-吡喃的替代品。
• Novel mercuric triflate-catalyzed condensation of ketones and homoallyl alcohols
  作者：Mugio Nishizawa、Tokuko Shigaraki、Hiroko Takao、Hiroshi Imagawa、Takumichi Sugihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02551-9

  日期：1999.2

  Novel condensation of ketones with homoallyl alcohols catalyzed by Hg(OTf)2 has been developed, generating a 6-membered ring ether alcohol, bisether, and olefins. The reaction is initiated b hemiacetal formation, and cyclization of the resulting oxonium cation provides the 6-membered ring carbocation as a common intermediate. Thus, it is a catalytic Prins-type condensation of non-activated homoallyl

  已开发出由Hg（OTf）2催化的酮与均烯丙基醇的新型缩合反应，生成六元环醚醇，双醚和烯烃。该反应通过半缩醛的形成而引发，并且所形成的氧鎓阳离子的环化提供了6-元环碳阳离子作为常见的中间体。因此，它是未活化的均烯丙基醇和普通酮的催化普林斯型缩合反应。
• (2S,4R)-4-METHYL-2-(2-METHYLBUT-1-EN-1-YL)TETRAHYDRO-2H-PYRANEN AS FRAGRANCE INGREDIENT
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP3666763A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The present invention is concerned with fragrance ingredients and with fragrance preparations, for imparting desirable odor notes to consumer products, in particular it is concerned with (2S,4R)-4-methyl-2-((Z)-2-methylbut-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran that can be used as replacements for 4-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran.

  本发明涉及香料成分和香料制剂，用于为消费品赋予理想的气味，特别是(2S,4R)-4-甲基-2-((Z)-2-甲基丁-1-烯-1-基)四氢-2H-吡喃，可用于替代 4-甲基-2-(2-甲基丙-1-烯-1-基)四氢-2H-吡喃。

表征谱图