ethyl 3-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-4-O-(1-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1163704-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-4-O-(1-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Ethyl 3-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-4-O-(1-naphtyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1163704-56-0
• 化学式: C₂₈H₃₁ClO₆S
• 分子量: 531.07
• InChiKey: FHCKHLITSSVBJG-IPTPSVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-4-O-(1-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-硝基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 3-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-4-O-(1-naphtyl)methyl-6-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基苯基）乙酰基：一种新的，可选择性除去的羟基保护基

  摘要：

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。

  DOI：

  10.1021/ol100562f
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 3-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-4-O-(1-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用BH 3 ·THF–TMSOTf选择性还原六吡喃糖苷的4,6- O-亚苄基型缩醛的区域和化学选择性还原

  摘要：

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.194