methyl 4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 1147351-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate；Me(C6H3)C(O)OMe(Bpin)
• CAS: 1147351-76-5
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₄
• 分子量: 276.14
• InChiKey: ZMCQKGITUXUKOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 N-(6-(4-cyanophenyl)thiazolo[4,5-b]pyrazin-2-yl)-2-(5-methoxy-2-methylpyridine-4-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIX-MEMBERED CYCLOTHIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CYCLOTHIAZOLE À SIX CHAÎNONS ET SON UTILISATION
  [ZH] 六元环并噻唑类化合物及其应用

  摘要：

  本公开提供了一种式（I）所示的六元环并噻唑类化合物或其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物以及它们在预防或治疗DNA聚合酶θ介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2023134739A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到methyl 4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron catalyzed by iridium–phosphine complexes

  摘要：

  由[Ir(OMe)(COD)]2和三[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦生成的铱配合物高效催化苯甲酸酯与双(频哪醇)二硼在80摄氏度、辛烷中进行邻位C-H硼化反应，高产率地合成出相应的芳基硼酸酯，并具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b910298a

文献信息

• 一种硫代硅烷配体及其制备方法和在芳基硼 化催化反应中的应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN111217847B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明提供一种硫代硅烷配体及其制备方法和在芳基硼化催化反应中的应用，所述硫代硅烷配体的结构式为所述配体可以高效的合成，催化合成芳基硼酸化合物产率高，易于纯化，原子经济性高，适合工业上的大量合成。
• Silyl Phosphorus and Nitrogen Donor Chelates for Homogeneous Ortho Borylation Catalysis
  作者：Behnaz Ghaffari、Sean M. Preshlock、Donald L. Plattner、Richard J. Staples、Peter E. Maligres、Shane W. Krska、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja506229s

  日期：2014.10.15

  Ir catalysts supported by bidentate silyl ligands that contain P- or N-donors are shown to effect ortho borylations for a range of substituted aromatics. The substrate scope is broad, and the modular ligand synthesis allows for flexible catalyst design.
• N,B-Bidentate Boryl Ligand-Supported Iridium Catalyst for Efficient Functional-Group-Directed C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Li Liu、Hong Wang、You-Song Ding、Jing Zhou、Shuai Mao、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.6b11867

  日期：2017.1.11

  Convenient silylborane precursors for introducing N,B-bidentate boryl ligands onto transition metals were designed, prepared, and employed in ready formation of irdium(III) complexes via Si-B oxidative addition. A practical, efficient catalytic ortho-borylation reaction of arenes with a broad range of directing groups was developed using an in situ generated catalyst from the silylborane preligand 3c and [IrCl(COD)](2).
• Palladium-catalyzed synthesis of indenoindoles via C-H activation and tandem synthesis of indenoisoquinolines via Suzuki-Miyaura coupling and annulation
  作者：Vijaykumar Naik、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.095

  日期：——