(3'R,4'S,5'R)-3'-(6-chloropurin-9-yl)-4',5'-O-isopropylidene-1'-pivaloyloxymethyl-cyclopent-1'-en-4',5'-diol | 188907-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (3'R,4'S,5'R)-3'-(6-chloropurin-9-yl)-4',5'-O-isopropylidene-1'-pivaloyloxymethyl-cyclopent-1'-en-4',5'-diol
• 英文别名: [(3aR,6R,6aS)-6-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 188907-72-4
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₄O₄
• 分子量: 406.869
• InChiKey: BLPCBBSEDQPVPM-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,4'S,5'R)-3'-(6-chloropurin-9-yl)-4',5'-O-isopropylidene-1'-pivaloyloxymethyl-cyclopent-1'-en-4',5'-diol 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 瓶型酵母A
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳核苷的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出用于对映选择性合成多种碳核苷的一般策略。关键步骤是 Pd(0) 催化的 cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene 10a 与核碱基的对映选择性烯丙基胺化。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13 和手性配体 9，获得了 93-96% 的 ee，而 6-氯嘌呤和手性配体 8 获得了 94% 的 ee。该反应之后是与苯磺酰基（硝基）甲烷 6 进行第二次 Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应。由此获得的硝基砜用作多用途中间体，用于发散合成，其中苯磺酰基（硝基）甲基是羟甲基侧链。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13，从 10a 仅通过四步即可获得 (-)-卡波韦。以 6-氯嘌呤作为腺嘌呤等价物，

  DOI：

  10.1021/ja9938837
• 作为产物：
  描述：

  (3'R,4'R)-4'-(6-chloropurin-9-yl)-3'-hydroxy-1'-hydroxymethyl-cyclopent-1'-ene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 、 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (3'R,4'S,5'R)-3'-(6-chloropurin-9-yl)-4',5'-O-isopropylidene-1'-pivaloyloxymethyl-cyclopent-1'-en-4',5'-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳核苷的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出用于对映选择性合成多种碳核苷的一般策略。关键步骤是 Pd(0) 催化的 cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene 10a 与核碱基的对映选择性烯丙基胺化。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13 和手性配体 9，获得了 93-96% 的 ee，而 6-氯嘌呤和手性配体 8 获得了 94% 的 ee。该反应之后是与苯磺酰基（硝基）甲烷 6 进行第二次 Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应。由此获得的硝基砜用作多用途中间体，用于发散合成，其中苯磺酰基（硝基）甲基是羟甲基侧链。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13，从 10a 仅通过四步即可获得 (-)-卡波韦。以 6-氯嘌呤作为腺嘌呤等价物，

  DOI：

  10.1021/ja9938837

文献信息

• An enantio- and diastereo-controlled synthesis of (−) neplanocin A and its 2,3-di-epi isomer
  作者：Barry M. Trost、Robert Madsen、Simon D. Guile

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00176-7

  日期：1997.3

  Pd catalyzed desymmetrization of cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene combined with a diastereoselective epoxidation provided a common intermediate that can bifurcate to form either (−)-neplanocin A or its 2,3-di-epi isomer.

  对映体选择性Pd催化的顺式3,5-二苯甲酰氧基环戊-2-烯的非对称化与非对映体选择性环氧化反应提供了可以分解成（-）-neplanocin A或其2,3-di-epi异构体的常见中间体。