t-butyl 5-phenylpent-4-ynoate | 1061175-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 5-phenylpent-4-ynoate
• 英文别名: tert-butyl 5-phenyl pent-4-ynoate；5-phenylpent-4-ynoic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 1061175-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: RQJKHEWUZVEHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 5-phenylpent-4-ynoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 [(tBu-2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)Au]N(triflate₎₂ 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 2-phenethyl-6-phenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  金催化合成的功能化吡啶，使用2H-叠氮基作为烯基硝基化合物的合成当量

  摘要：

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201402470
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 4-bromo-5-phenylpent-4-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到t-butyl 5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-n-butylammonium Fluoride

  摘要：

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.

  DOI：

  10.1021/jo802101a

文献信息

• Direct Conjugate Addition of Alkynes with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by NCN-Pincer Ru Complexes
  作者：Jun-ichi Ito、Kohei Fujii、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.201203380

  日期：2013.1.7

  the direct conjugate additions of α,β‐unsaturated carbonyl compounds, including ketones, esters, and amides, as well as vinylphosphonates, giving various β‐alkynyl carbonyl and phosphonate compounds. A bis(oxazolinyl)phenyl (phebox)–Ru complex also catalyzes the asymmetric conjugate addition of an alkyne with a β‐substituted, α,β‐unsaturated ketone to produce a chiral β‐alkynyl ketone.

  含双（恶唑啉基）苯基配体的NCN-pincer Ru-络合物可作为α，β-不饱和羰基化合物（包括酮，酯和酰胺）以及乙烯基膦酸酯的直接共轭加成反应中的合适催化剂，生成各种β-炔基羰基和膦酸酯化合物。双（恶唑啉基）苯基（phebox）-Ru络合物还催化炔烃与β-取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭加成反应，从而生成手性β-炔基酮。
• Palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to unsaturated carbonyl compounds promoted by electron-rich ligands
  作者：Lei Zhou、Liang Chen、Rachid Skouta、Huan-feng Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b805946m

  日期：——

  The efficient palladium-catalyzed conjugate addition of terminal alkynes to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed using electron-rich ligands, producing the corresponding γ,δ-alkynyl ketone and γ,δ-alkynyl esters in good yields.

  利用富电子配体，已经开发出了高效的钯催化端炔对α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好地得到了相应的γ,δ-炔基酮和γ,δ-炔基酯。
• Continuous Flow Chemistry Synthesis of Spirocyclic Sultams and Isoquinolines through Rhodium‐Catalyzed C−H Activation.
  作者：Ting Zheng、Meng‐Ling Lin、Lin Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202201170

  日期：2022.12.19

  Continuous flow technology has been applied to C−H activation to improve reaction efficiency. Various imines and alkynes have been smoothly applied to continuous flow system, and the spirocyclic sultams and isoquinolines can be obtained in excellent yields in a relatively short time via [3+2] or [4+2] annulation reactions.

  连续流动技术已应用于C-H活化以提高反应效率。各种亚胺和炔烃已顺利应用于连续流系统，通过[3+2]或[4+2]环化反应可在相对较短的时间内以优异的收率获得螺环磺胺和异喹啉。