rac-(1R,5S)-2-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,5-methano[1,4]diazocino[1,2-a]indol-4(1H)-one | 107589-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-(1R,5S)-2-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,5-methano[1,4]diazocino[1,2-a]indol-4(1H)-one
• CAS: 107589-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: UNFCOIBQSKRHAE-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 rac-(1R,5S)-2-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,5-methano[1,4]diazocino[1,2-a]indol-4(1H)-one 在 sodium amide 作用下， 生成 (Z)-3-ethylidene-5-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano<1,4>-diazocino<1,2-a>indole 、 (Z)-3-ethylidene-5-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano<1,4>-diazocino<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  2-氰基哌啶的合成应用。II：吲哚生物碱长春花碱合成的模型研究

  摘要：

  报道了用于构建长春新碱的四环系统的合成方法，该方法允许引入存在于生物碱中的亚乙基取代基。合成意味着4-（1-吲哚甲基）-2-氰基-5-哌啶子酸的酸环化，然后氧化所得的醇，最后是酮的维蒂希反应。通过将3-羟基吡啶碘化物还原氰化制备所需的2-氰基哌啶子醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87464-0
• 作为产物：
  描述：

  (2RS, 4RS, 5SR)-5-hydroxy-4-(1-indolylmethyl)-1-methyl-2-piperidinecarbonitrile 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 rac-(1R,5S)-2-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,5-methano[1,4]diazocino[1,2-a]indol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氰基哌啶的合成应用。II：吲哚生物碱长春花碱合成的模型研究

  摘要：

  报道了用于构建长春新碱的四环系统的合成方法，该方法允许引入存在于生物碱中的亚乙基取代基。合成意味着4-（1-吲哚甲基）-2-氰基-5-哌啶子酸的酸环化，然后氧化所得的醇，最后是酮的维蒂希反应。通过将3-羟基吡啶碘化物还原氰化制备所需的2-氰基哌啶子醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87464-0