Ethyl 4-cyano-2-phenylnaphthalene-1-carboxylate | 1240502-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 4-cyano-2-phenylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1240502-39-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: GNTBWZLPKPQDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到Ethyl 4-cyano-2-phenylnaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of naphthalenes from modified Baylis–Hillman adducts via a Pd-catalyzed cyclization: 5-exo-carbopalladation, C(sp3)–H activation to cyclopropane, ring-opening, and aromatization cascade

  摘要：

  Modified Baylis-Hillman adducts having 2-bromophenyl acetonitrile moiety at the primary position underwent a Pd-catalyzed cascade reaction to provide poly-substituted naphthalene derivatives in reasonable yields. The reaction involved a sequential 5-exo-carbopalladation, C(sp(3))-H activation to cyclopropane, ring-opening and concomitant aromatization processes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.046