CbzTyr(OBzl)Gly | 51952-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CbzTyr(OBzl)Gly
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-O-benzyl-(S)tyrosyl-glycine；(S)-2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanamido)acetic acid；Cbz-Tyr-(OBn)-Gly-OH；Z-Tyr(CH2Ph)-Gly；N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycine；N-(O-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycin；O-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl=>glycin；Z-Tyr(CH2Ph)-Gly-OH；2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 51952-34-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 462.502
• InChiKey: HLRQLHGETMDZFL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CbzTyr(OBzl)Gly 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 N-<<<(tyrosylglycyl)amino>methyl>hydroxyphosphinyl>phenylalanylleucine disodium salt
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽酶和血管紧张素转化酶的磷酸氨基酰胺肽抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  磷酸神经酰胺肽类似物作为大鼠肾或人脑金属内肽酶（脑啡肽酶，EC 3.4.24.11）和血管紧张素转化酶（ACE，3.4.14.1）抑制剂的有效性已与一系列脑啡肽类似物一起探索，其中可裂解的Gly3- Phe4酰胺键已被膦酰胺部分取代。这些化合物显示出对脑啡肽酶的良好抑制能力，与类似物相比，对ACE而言，Ki值在亚微摩尔范围内的几种类似物。在一系列[（N-酰基氨基）甲基]膦酰胺盐中，由于N-酰基部分被更大，更疏水的酰基取代，对脑啡肽酶的抑制活性急剧下降。同样 较大的苯基烷基酰基官能度减弱了[（N-酰基氨基）甲基]膦酰胺酸盐对ACE的抑制活性，尽管程度与对脑啡肽酶的抑制程度不同。但是，（Leu）脑啡肽和（D-Ala2，D-Leu5）脑啡肽的膦酰胺五肽类似物显示出对两种酶的良好抑制能力。有趣的是，这两种（Leu）脑啡肽磷酸亚酰胺类似物在电刺激的豚鼠回肠和小鼠输精管的制备中完全没有活性。讨论了可能

  DOI：

  10.1021/jm00147a015
• 作为产物：
  描述：

  O-苯基-N-叔丁基羰基-L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 CbzTyr(OBzl)Gly
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的Aza肽合成：在Aza-Leuenkephalin类似物的途中。

  摘要：

  新颖ñ - （Ñ -Pg-azadipeptidoyl）苯并三唑20A - ë与α氨基酸有效耦合21A - ë，二肽22A - Ç，氨基羟乙酸23A，depsidipeptide 23B，和α羟基β苯基丙酸27屈服，分别，三氮杂肽24a – g，氮杂三肽25a，b，具有氧酰胺键的杂合氮杂三肽26a，具有酯键的杂合氮杂四肽26b杂化的带有酯键的氮杂三肽28。用于合成N -Pg-氮杂三肽33a，b和35a，b的新方案，每个肽在N-末端均包含天然氨基酸，避免了氮杂氨基酸残基的低偶联率并使溶液相成为可能。亮脑啡肽40的氮杂苯丙氨酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302251e

文献信息

• Diastereoselective hydrogenation of monodehydro enkephalins controlled by chiral rhodium catalysts
  作者：A. Hammadi、J.M. Nuzillard、J.C. Poulin、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82083-2

  日期：1992.10

  Protected (Z)dehydrophenylalanyl-Leu-enkephalin, (Z)dehydrotyrosyl-Leu-enkephalin and (Z)dehydrotyrosyl-(R)Ala2-Leu-enkephalin, have been synthesized. These compounds have been hydrogenated to give protected Leu-enkephalins in the presence of various chiral rhodium complexes. Deprotection of the product gave Leu-enkephalins or epimers, ytterbium in liquid ammonia allows smooth deprotection of NHCBz or OTs groups on small amounts of peptides. Strong stereocontrol could be achieved by suitable choice of the chiral catalyst. This method has good potential for stereospecific labelling of enkephalins and other small peptides.
• Oxetanyl Amino Acids for Peptidomimetics
  作者：Guido P. Möller、Steffen Müller、Bernd T. Wolfstädter、Susanne Wolfrum、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00745

  日期：2017.5.19

  Peptides are important in the drug discovery process. In analogy to nonpeptidic small-molecule counterparts, they can sometimes suffer from disadvantages such as their low bioavailability and poor metabolic stability. Herein, we report the synthesis of new oxetanyl dipeptides and their incorporation into Leu-enkephalin analogues as proof-of-principle studies. The modular approach that is described enables the incorporation of a variety of oxetanyl amino acids into potential peptide therapeutics.
• Wuensch et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 542,546
  作者：Wuensch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Luteinizing hormone-releasing hormone and analogs. Synthesis and biological activity
  作者：Hans Immer、Vern R. Nelson、Clara Revesz、Kazimir Sestanj、Manfred Goetz

  DOI：10.1021/jm00256a007

  日期：1974.10
• AMINO ACID AMIDES OF 5-AMINO-1,3,4-THIADIAZONES AND THEIR USE AS INHIBITORS FOR MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：PROSCRIPT, INC.

  公开号：EP0845002A2

  公开（公告）日：1998-06-03