dimethyl 1-benzyl-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 324026-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-benzyl-4-methylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 324026-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: ZJBRCJBFTXEXFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲基亚氨基二乙酸二乙酯 、 dimethyl 1-benzyl-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 以73%的产率得到1,6-Dibenzyl-3-methyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-d]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Waly, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 5, p. 217 - 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-benzyl)-2-chloropropene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dimethyl 1-benzyl-4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Waly, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 5, p. 217 - 221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Activated Alkynes and<i>N</i>-Propargylamines through Base-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Jianquan Weng、Yong Chen、Binjie Yue、Meng Xu、Hongwei Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201500166

  日期：2015.5

  A novel K3PO4-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrroles by a Michael addition/alkyne carbocyclization of activated alkynes and N-propargylamines has been developed. This transition-metal-free cascade process represents an environmental friendly and efficient way to construct polysubstituted pyrroles in good yields. Catalyzed by CsF, a Michael addition/aza-Claisen rearrangement/cyclization sequential

  已经开发了一种新型 K3PO4 催化合成多取代吡咯，通过迈克尔加成/炔烃碳环化活化炔烃和 N-炔丙胺。这种无过渡金属的级联工艺代表了一种以良好产率构建多取代吡咯的环境友好且有效的方法。在 CsF 的催化下，已经实现了迈克尔加成/氮杂-克莱森重排/环化顺序过程，以中等产率选择性合成吡咯。
• Silver-catalyzed chemoselective annulation of propargyl amines with alkynes for access to pyridines and pyrroles
  作者：Tauqir A. Nizami、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.002

  日期：2017.10

  The annulation of propargyl amines with electron-deficient alkynes in the presence of silver salts affording pyridines and pyrroles has been developed. The chemoselective [4+2] or [3+2] annulation approach to pyridines or pyrroles depends on the structures of propargyl amines and the different reaction conditions.

  已经开发了在存在吡啶和吡咯的银盐存在下，炔丙基胺与缺电子炔烃的环化反应。吡啶或吡咯的化学选择性[4 + 2]或[3 + 2]环化方法取决于炔丙基胺的结构和不同的反应条件。