(1S,2R,4R,5R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-4,14-Bis-benzyloxy-13-ethyl-2,4,7,7,10,14,17,17,19,20-decamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one | 99285-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-4,14-Bis-benzyloxy-13-ethyl-2,4,7,7,10,14,17,17,19,20-decamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-4,14-Bis-benzyloxy-13-ethyl-2,4,7,7,10,14,17,17,19,20-decamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.1^5,9]icosan-11-one
• CAS: 99285-08-2
• 化学式: C₄₁H₆₀O₈
• 分子量: 680.923
• InChiKey: NDFJIALLWOULAJ-WGZMIKTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-4,14-Bis-benzyloxy-13-ethyl-2,4,7,7,10,14,17,17,19,20-decamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one 在 盐酸 、 calcium sulfate 、 3 A molecular sieve 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,5R,6R,10R,11R,13R,15R,16R,20S)-15-Benzyloxy-5-ethyl-2,6,11,13,15,18,18,20-octamethyl-8-phenyl-4,7,9,17,19-pentaoxa-tricyclo[14.3.1.06,10]icosane-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第二部分。从红霉素 A 制备 erythronolide A seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  红霉素 A 的降解产生螺环化合物 18A。然后通过21将化合物18A转化为螺内酯22。然后将化合物21再转化为螺产物18A。

  DOI：

  10.1139/v85-469
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,5:9,11-di-O-isopropylidene.(9S)-9-deoxo-hydroxyerythronolide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(1S,2R,4R,5R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-4,14-Bis-benzyloxy-13-ethyl-2,4,7,7,10,14,17,17,19,20-decamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第二部分。从红霉素 A 制备 erythronolide A seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  红霉素 A 的降解产生螺环化合物 18A。然后通过21将化合物18A转化为螺内酯22。然后将化合物21再转化为螺产物18A。

  DOI：

  10.1139/v85-469