2,2-diphenylvinyl 4-methylbenzenesulfonate | 102478-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylvinyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2,2-diphenylvinyl 4-methylbenzensulfonate；toluene-4-sulfonic acid-(2,2-diphenyl-vinyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2,2-diphenyl-vinylester)；Diphenylacetaldehyd-enoltosylat
• CAS: 102478-11-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: JEWYIJJEFGFFOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-111.5 °C(Solv: water, 85% (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  506.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methythiostyrene 、 2,2-diphenylvinyl 4-methylbenzenesulfonate 在 copper(l) iodide 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 二甲基苯基硅烷 、 sodium trimethylsilanolate 、 Pd(cinnamyl)(dppbz)(Cl) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.03h， 以85%的产率得到(S)-(4-(4,4-diphenylbut-3-en-2-yl)phenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  双氢化铜和钯催化下烯烃与烯醇磺酸盐的对映选择性加氢烯基化

  摘要：

  α-手性烯烃的催化对映选择性合成代表了在复杂目标的不同合成中快速产生结构多样性的有价值的策略。在此，我们报告了一种用于双 CuH 和 Pd 催化的乙烯基芳烃的不对称马尔可夫尼科夫加氢烯基化和未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加氢烯基化的方案，其中容易获得的烯醇三氟甲磺酸酯可以用作烯基偶联伙伴。该方法可以合成多种α-手性烯烃，包括三取代和四取代的烯烃产品，而这些产品通过现有方法制备具有挑战性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02117
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 、 4-甲苯磺酸酐 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2,2-diphenylvinyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基甲苯磺酸酯的烷氧基和氨基羰基化

  摘要：

  描述了甲苯磺酸乙烯基酯的钯催化的烷氧基羰基化和氨基羰基化。在伯，仲和叔醇，或伯和仲胺的存在下，各种酮和醛衍生的乙烯基甲苯磺酸酯可以被羰基化，以高收率提供相应的酯和酰胺。将烷氧羰基化用于异古瓦汀的短合成。

  DOI：

  10.1021/ol200744s

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of vinyl tosylates with arylsulfinate salts
  作者：Diana C. Reeves、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nizar Haddad、Dhileep Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.174

  日期：2009.6

  The first palladium-catalyzed coupling of vinyl tosylates with arylsulfinate salts is described. A variety of cyclic and acyclic vinyl tosylates were coupled with aryl sulfinate salts using 2.5 mol % Pd2(dba)3/5.0 mol % XantPhos to give vinyl aryl sulfone products in good yields. The coupling was extended to the preparation of a cyclopropyl vinyl sulfone.

  描述了甲苯磺酸乙烯基酯与芳基亚磺酸盐的第一次钯催化的偶联。使用2.5 mol％Pd 2（dba）3 /5.0 mol％XantPhos将各种环状和无环乙烯基甲苯磺酸盐与亚芳基磺酸盐偶联，以高收率得到乙烯基芳基砜产品。偶联扩展到环丙基乙烯基砜的制备。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates
  作者：Monique Lüthy、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.091

  日期：2012.7

  procedure for the palladium-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of various alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates has been developed. Commercially available trans-bromo[N-succinimidyl-bis(triphenylphosphine)]palladium(II) [Pd(PPh3)2NBS] is an effective catalyst under the slow release conditions of MIDA boronates; with less activated alkenyl tosylates addition of the cheap, air-stable tricyclohexylphosphine

  已经开发了一种实用的程序，用于各种链烯基甲苯磺酸盐与链烯基MIDA硼酸酯的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。在MIDA硼酸盐的缓释条件下，市售的反式-溴[ N-琥珀酰亚胺基双（三苯基膦）]钯（II）[Pd（PPh 3）2 NBS]是有效的催化剂。活化的烯基甲苯磺酸盐含量较低时，添加廉价的，空气稳定的三环己基膦四氟硼酸酯可提高反应活性。
• Conversion of meso-Hydrobenzoin with Arylsulfonyl Chlorides and Base to trans-Stilbene Oxide and to 1,1-Diphenyl-2-(p-toluenesulfonyloxy)ethylene¹
  作者：DAVID Y. CURTIN、YNGVE GUST HENDRICKSON

  DOI：10.1021/jo01117a012

  日期：1956.11