N-methyl-N-(naphthyl)-2-iodobenzamide | 74881-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(naphthyl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide；N-Methyl-n-(1-naphthyl)-2-iodobenzamide；2-iodo-N-methyl-N-naphthalen-1-ylbenzamide
• CAS: 74881-59-7
• 化学式: C₁₈H₁₄INO
• 分子量: 387.22
• InChiKey: MIUZNNUUABVQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(naphthyl)-2-iodobenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到5-methylbenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯纳米颗粒用于通过 C-H 活化反应合成菲啶酮和苯并[c]色烯

  摘要：

  在本工作中，通过光化学合成的 Pd-PVP 纳米颗粒催化的分子内 C-H 键功能化反应，有效地制备了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯的衍生物。杂环化合物通过相应的N-甲基-N-芳基-2-卤代苯甲酰胺或芳基-(2-卤代)苄基醚的分子内芳基化获得，使用K 2 CO 3作为碱，在H 2 O:DMA作为溶剂的混合物中，没有添加剂或配体。在 100 °C 的空气气氛下，使用适度低的催化剂负载量 (1–5 mol%) 可以实现杂环化合物的高收率（高达 95%）。该反应对不同的官能团（OMe、Me、 t Bu、Ph、OCF 3 、CF 3 、F、Cl、-CN、Naph）表现出非常好的耐受性，并且溴和碘底物均表现出良好的反应活性。最后，评估了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯针对六种人实体瘤细胞系的体外抗增殖活性。活性较高的化合物在低微摩尔范围内表现出活性。 1-异丙基-4-甲基-6

  DOI：

  10.1039/d4ra02835j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-methyl-N-(naphthyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯纳米颗粒用于通过 C-H 活化反应合成菲啶酮和苯并[c]色烯

  摘要：

  在本工作中，通过光化学合成的 Pd-PVP 纳米颗粒催化的分子内 C-H 键功能化反应，有效地制备了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯的衍生物。杂环化合物通过相应的N-甲基-N-芳基-2-卤代苯甲酰胺或芳基-(2-卤代)苄基醚的分子内芳基化获得，使用K 2 CO 3作为碱，在H 2 O:DMA作为溶剂的混合物中，没有添加剂或配体。在 100 °C 的空气气氛下，使用适度低的催化剂负载量 (1–5 mol%) 可以实现杂环化合物的高收率（高达 95%）。该反应对不同的官能团（OMe、Me、 t Bu、Ph、OCF 3 、CF 3 、F、Cl、-CN、Naph）表现出非常好的耐受性，并且溴和碘底物均表现出良好的反应活性。最后，评估了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯针对六种人实体瘤细胞系的体外抗增殖活性。活性较高的化合物在低微摩尔范围内表现出活性。 1-异丙基-4-甲基-6

  DOI：

  10.1039/d4ra02835j

文献信息

• XAT‐Catalysis for Intramolecular Biaryl Synthesis
  作者：Thomas Sephton、Jonathan M. Large、Louise S. Natrajan、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.202407979

  日期：2024.8.26

  A photocatalytic, XAT mediated Smiles-Truce biaryl synthesis is described. The reaction uses mild methods to generate and chemoselectively harness capricious aryl radicals, efficiently furnishing valuable biaryl products. The reaction utilises a simple yet underexplored amide linker, which enables a challenging formal C−N arylation of anilines.

  描述了光催化、XAT 介导的 Smiles-Truce 联芳基合成。该反应采用温和的方法来生成和化学选择性地利用反复无常的芳基自由基，有效地提供有价值的联芳基产物。该反应利用了一个简单但尚未充分研究的酰胺连接体，可实现苯胺的具有挑战性的形式 C−N 芳基化。
• Grimshaw, James; Haslett, Reginald J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 657 - 660
  作者：Grimshaw, James、Haslett, Reginald J.

  DOI：——

  日期：——