1-methyl-3-[1-(tert-butyl-carboxylate)-1H-indol-3-yl]-4-1H-pyrrole-2,5-dione | 681180-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-[1-(tert-butyl-carboxylate)-1H-indol-3-yl]-4-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-4-(1H-pyrrol-2-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；tert-butyl 3-[1-methyl-2,5-dioxo-4-(1H-pyrrol-2-yl)pyrrol-3-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 681180-31-4
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₄
• 分子量: 391.426
• InChiKey: AJCWFPNCCCOKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-[1-(tert-butyl-carboxylate)-1H-indol-3-yl]-4-1H-pyrrole-2,5-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrol-2-yl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Indolopyrrolemaleimides

  摘要：

  我们合成了一系列吲哚吡咯马来酰亚胺化合物，并在体外评估了它们对人类白血病细胞系和四种人类实体癌细胞系的细胞毒性。其中一些化合物对这些细胞系表现出很高的活性或介导活性。6dc 是其中最有前途的化合物。此外，还研究了 6dc 对拓扑异构酶 I 的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1302
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 tert-butyl 3-(4-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-methyl-3-[1-(tert-butyl-carboxylate)-1H-indol-3-yl]-4-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  异烟酰胺酯类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  新异烟酰胺基类似物的合成，对Checkpoint 1激酶（Chk1）的抑制活性以及对四种肿瘤细胞系（一种鼠L1210白血病和三种人类细胞系的体外细胞毒性）：DU145前列腺癌，A549非小细胞肺癌和HT29结肠癌）。已经检查了一些代表性化合物对DNA的亲和力及其诱导由拓扑异构酶I介导的DNA切割的能力。在一些新合成的化合物中，异戊拉米肽的咪唑杂环被吡咯取代和/或吲哚单元被7-氮杂吲哚取代。还已经制备了其中糖部分连接至7-氮杂吲哚部分的化合物。一些新合成的化合物是比格拉那肽更有效的Chk1抑制剂。已经使用各种激酶评估了两种有效的Chk1抑制剂24和26的选择性。发现对Chk1的抑制作用最强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.073

文献信息

• Pyrrolo (3,4-c) carbazole and pyrido (2,3-b) pyrrolo (3,4-e) indole derivatives, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Prudhomme Michelle

  公开号：US20060004428A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A compound selected from those of formula (I): wherein: Z represents a group of the formula U-V as defined in the description, W 1 represents together with carbon to which it is bonded, phenyl, pyridyl, W 2 is as defined in the description, X 1 , X 2 each represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio, Y 1 , Y 2 each represents hydrogen, or X 1 and Y 1 , X 2 and Y 2 with carbon carrying them, together form carbonyl or thiocarbonyl, R 1 is as defined in the description, Q represents oxygen, a group NR 2 as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）中选择的化合物：其中：Z代表公式U-V所定义的基团，W1与其结合的碳原子一起代表苯基、吡啶基，W2如描述中所定义，X1、X2各自代表氢、羟基、烷氧基、巯基或烷硫基，Y1、Y2各自代表氢，或者X1和Y1、X2和Y2与它们所连接的碳原子一起形成羰基或硫代羰基，R1如描述中所定义，Q代表氧、氮原子上的基团NR2，其异构体和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有这些化合物的药物产品，用于治疗癌症。
• Synthesis and biological activities of isogranulatimide analogues
  作者：Bernadette Hugon、Fabrice Anizon、Christian Bailly、Roy M. Golsteyn、Alain Pierré、Stéphane Léonce、John Hickman、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.073

  日期：2007.9.1

  The synthesis of new isogranulatimide analogues, their inhibitory activities toward the Checkpoint 1 kinase (Chk1), and their in vitro cytotoxicities toward four tumor cell lines (one murine L1210 leukemia, and three human cell lines: DU145 prostate carcinoma, A549 non-small cell lung carcinoma, and HT29 colon carcinoma) are described. The affinity for DNA of some representative compounds and their

  新异烟酰胺基类似物的合成，对Checkpoint 1激酶（Chk1）的抑制活性以及对四种肿瘤细胞系（一种鼠L1210白血病和三种人类细胞系的体外细胞毒性）：DU145前列腺癌，A549非小细胞肺癌和HT29结肠癌）。已经检查了一些代表性化合物对DNA的亲和力及其诱导由拓扑异构酶I介导的DNA切割的能力。在一些新合成的化合物中，异戊拉米肽的咪唑杂环被吡咯取代和/或吲哚单元被7-氮杂吲哚取代。还已经制备了其中糖部分连接至7-氮杂吲哚部分的化合物。一些新合成的化合物是比格拉那肽更有效的Chk1抑制剂。已经使用各种激酶评估了两种有效的Chk1抑制剂24和26的选择性。发现对Chk1的抑制作用最强。
• Synthesis and Cytotoxicity of Indolopyrrolemaleimides
  作者：Gui-Qing Xu、Peng Guo、Chong Zhang、Qiao-Jun He、Bo Yang、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1248/cpb.55.1302

  日期：——

  A series of indolopyrrolemaleimides have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity in vitro against human leukemia cell line and four human solid cancer cell lines. Some of the compounds showed high or mediate activity against the lines. 6dc is the most promising compound among them. The inhibition toward topoisomerase I was also studied.

  我们合成了一系列吲哚吡咯马来酰亚胺化合物，并在体外评估了它们对人类白血病细胞系和四种人类实体癌细胞系的细胞毒性。其中一些化合物对这些细胞系表现出很高的活性或介导活性。6dc 是其中最有前途的化合物。此外，还研究了 6dc 对拓扑异构酶 I 的抑制作用。