| 1613614-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• CAS: 1613614-64-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: BDLQPVNHUIDOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 甲醇 、 sodium benzoate 、 草酰氯 、 杜醌 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp3）的位点选择性分子内酰胺化反应？H债券

  摘要：

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201311263

文献信息

• Nickel-Catalyzed Site-Selective Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/chem.201403356

  日期：2014.7.28

  nickel‐catalyzed CH bond functionalization process with the assistance of a bidentate directing group. The reaction favors the CH bonds of β‐methyl groups over the γ‐methyl or β‐methylene groups. Additionally, a predominant preference for the β‐methyl CH bonds over the aromatic sp2 CH bonds was observed. Moreover, this process also allows for the effective functionalization of benzylic secondary sp3 CH bonds

  脂族酰胺的分子内脱氢环化反应是通过镍催化的CH键官能化过程以及双齿导向基团在未活化的sp 3碳原子上实现的。与γ-甲基或β-亚甲基相比，该反应更有利于β-甲基的CH键。另外，对于β-甲基℃的主要偏好在芳香属H键2 ç 观察H键。此外，这种方法还允许的苄型二次属有效的官能化3 Ç  H键。
• C–N and C–O Bond Formation in Copper-Catalyzed/Mediated sp³ C–H Activation: Mechanistic Studies from Experimental and Computational Aspects
  作者：Yuhang Yang、Fei Cao、Linbin Yao、Tao Shi、Bencan Tang、Yoichiro Kuninobu、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01038

  日期：2020.8.7

  studies on Cu-catalyzed/mediated sp3 C–H amidation and acetoxylation are investigated from experimental and computational aspects. The concerted metalation–deprotonation (CMD) mechanism rather than a radical-involved pathway is proved to occur in amidation and acetoxylation reactions, and this is the rare example of the CMD mechanism involved in the more challenging sp3 C–H activations. Theoretical calculations

  从实验和计算方面研究了Cu催化/介导的sp 3 C-H酰胺化和乙酰氧基化的机理。事实证明，在酰胺化和乙酰氧基化反应中会发生协同的金属化-去质子化（CMD）机制，而不是自由基参与的途径，这是CMD机制参与更具挑战性的sp 3的罕见例子。C–H激活。理论计算表明，CMD是酰胺化和乙酰氧基化反应中甲基或苄基位置决定速率的步骤，分子间亲核乙酸盐阴离子的加成比β-内酰胺的开环和分子内乙酰氧基化更有利。这些有关发散性和条件依赖性产物形成的机理研究对于通过CMD机制开发Cu促进的C–H功能化至关重要。