3-chlorochromeno[4,3-b]chromene-6,7-dione | 51186-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chlorochromeno[4,3-b]chromene-6,7-dione
• 英文别名: 7-Chloro-cumarino<3,4:3',2'>chroman；7-Chloro-cumarino[3,4:3',2']chroman
• CAS: 51186-96-0
• 化学式: C₁₆H₇ClO₄
• 分子量: 298.682
• InChiKey: VWJAEAQRBKTCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 3-chlorochromeno[4,3-b]chromene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  一种Frutinone类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Frutinone类化合物的合成方法，包括如下步骤：(1)在Cs 2 CO 3 和碱的作用下，取代苯甲酰乙酸乙酯和取代2‑氯苯甲酰氯反应得到中间体1；(2)所述中间体1和三卤化硼进行水解反应，得到中间体2；(3)所述中间体2与过硫酸钾进行氧化反应，得到目标产物。本发明提供的合成方法，以取代苯甲酰乙酸乙酯、取代2‑氯苯甲酰氯、Cs 2 CO 3 、三卤化硼和过硫酸钾等为主要原料，原料价廉、易得，避免了现有方法中所涉及的昂贵的原材料或贵金属催化剂；且该合成方法操作简单，反应条件温和，对环境友好、溶剂易回收套用，适合应用于工业生产。

  公开号：

  CN110437244A

文献信息

• Efficient Synthesis of Frutinone A and Its Derivatives through Palladium-Catalyzed CH Activation/Carbonylation
  作者：Yongje Shin、Changho Yoo、Youngtaek Moon、Yunho Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/asia.201402876

  日期：2015.4

  Frutinone A, a biologically active ingredient of an antimicrobial herbal extract, demonstrates potent inhibitory activity towards the CYP1A2 enzyme. A three‐step total synthesis of frutinone A with an overall yield of 44 % is presented. The construction of the chromone‐annelated coumarin core was achieved through palladium‐catalyzed CH carbonylation of 2‐phenolchromones. The straightforward synthetic

  Frutinone A是一种抗微生物草药提取物的生物活性成分，对CYP1A2酶表现出有效的抑制活性。提出了三步完全合成果胶酮A的方法，总产率为44％。色酮-稠合的香豆素芯的构造通过实现钯催化Ç  H的2-phenolchromones羰基化。简单的合成路线可在果胶酮A核心周围轻松替换，因此可以快速探索衍生物的结构-活性关系（SAR）谱。测定了合成的果胶酮A衍生物对CYP1A2的抑制活性，并且十种化合物对CYP1A2酶表现出一到两位数的纳摩尔抑制活性。