4-chloro-5-(chloromethyl)-2,6-dimethoxypyrimidine | 1599474-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-5-(chloromethyl)-2,6-dimethoxypyrimidine
• CAS: 1599474-43-7
• 化学式: C₇H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 223.059
• InChiKey: BZCIGYRLXAKFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(chloromethyl)-2,6-dimethoxypyrimidine 、 lithium chloride 、 锌 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)methylzinc chloride lithium chloride
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲基锌试剂的制备及反应

  摘要：

  我们报告了通过直接将锌插入杂芳基甲基氯化物中，以及这些杂环氯甲基前体的简便直接合成方法，来制备杂芳基甲基氯化锌的一般方法。我们证明，杂芳基甲基锌试剂会经历各种反应，包括交叉偶联，烯丙基化，酰化和与醛的加成反应，从而导致多官能杂环产物。此外，这些杂芳族锌化合物被证明是用于制备各种N和O杂环的通用试剂，并且可以使用CB1修饰剂的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol500790p
• 作为产物：
  描述：

  [(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methyl]dimethylamine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 以55%的产率得到4-chloro-5-(chloromethyl)-2,6-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲基锌试剂的制备及反应

  摘要：

  我们报告了通过直接将锌插入杂芳基甲基氯化物中，以及这些杂环氯甲基前体的简便直接合成方法，来制备杂芳基甲基氯化锌的一般方法。我们证明，杂芳基甲基锌试剂会经历各种反应，包括交叉偶联，烯丙基化，酰化和与醛的加成反应，从而导致多官能杂环产物。此外，这些杂芳族锌化合物被证明是用于制备各种N和O杂环的通用试剂，并且可以使用CB1修饰剂的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol500790p