(1S,4R,5S,6R)-5,6-Bis-prop-2-ynyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 441741-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S,6R)-5,6-Bis-prop-2-ynyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: (1S,4R,5S,6R)-5,6-bis(prop-2-ynoxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 441741-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: UCFNIGAHIUZKPK-MPZDIEGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6R)-5,6-Bis-prop-2-ynyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,8R,12S,13R,14S,16R,17S,18R,22S)-3,10,20,27-tetraoxaheptacyclo[14.11.0.02,14.05,13.08,12.017,25.018,22]heptacosa-5,24-diene-9,11,19,21-tetrone
  参考文献：
  名称：

  完全原子经济的串联复分解和Diels–Alder方法处理多环化合物

  摘要：

  带有悬垂炔烃的降冰片烯衍生物在用Grubbs催化剂处理后会发生一系列串联复分解反应。该级联反应的产物是二烯，二烯亲和物可以在Diels-Alder反应中将其二烯捕获，从而生成多环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00009-6
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis-endo-dihydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以82%的产率得到(1S,4R,5S,6R)-5,6-Bis-prop-2-ynyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  完全原子经济的串联复分解和Diels–Alder方法处理多环化合物

  摘要：

  带有悬垂炔烃的降冰片烯衍生物在用Grubbs催化剂处理后会发生一系列串联复分解反应。该级联反应的产物是二烯，二烯亲和物可以在Diels-Alder反应中将其二烯捕获，从而生成多环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00009-6

文献信息

• Enyne Metathesis of Norbornene Derivatives: A Facile Approach to Polycyclic Heterocycles
  作者：Donatella Banti、Michael North

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<694::aid-adsc694>3.0.co;2-x

  日期：2002.8

  undergo a stereoselective DielsAlder reaction, giving access to a range of polycyclic heterocycles. The process is compatible with both terminal and internal alkynes, and depending upon the structure of the alkene can give symmetrical or unsymmetrical products. Mechanistic studies have shown that the initial metathesis reaction is between the strained norbornene and Grubbs' catalyst, rather than between

  当用 Grubbs 催化剂和末端烯烃处理时，在 5 位和 6 位带有炔丙基氧基取代基的降冰片烯衍生物会发生一系列级联的烯炔复分解反应，从而产生杂环二烯，该杂环二烯会发生立体选择性 DielsAlder 反应，从而获得一系列多环杂环. 该方法与末端和内部炔烃兼容，并且根据烯烃的结构可以得到对称或不对称的产物。机理研究表明，最初的复分解反应发生在应变降冰片烯和格拉布斯催化剂之间，而不是炔烃和格拉布斯催化剂之间。