Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid-2,3-carbonat | 14419-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid-2,3-carbonat
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonyl-α-D-glucopyranoside；(1R,2S,6R,7S,9R)-7-methoxy-12-phenyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 14419-73-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: IBJWEQZTDVKKGQ-ZWVDJKGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid-2,3-carbonat 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸酯的另一种甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要描述了使用甲基4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷的碳酸酯制得标题环氧化物的新方法。一些机械师

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87012-h
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 、 三光气 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid-2,3-carbonat
  参考文献：
  名称：

  五元环状碳酸酯葡萄糖单体有机催化聚合过程中区域选择性开环与转羰基化驱动的结构变态的复杂性

  摘要：

  对一系列源自葡萄糖的五元环状碳酸酯单体的有机碱催化开环聚合（ROP）的严格研究表明，竞争的转羰基反应扰乱了聚碳酸酯主链的区域化学。区域不规则聚（2,3-α -d-葡萄糖碳酸酯）主链连接是由具有不同环状缩醛保护的三种单体的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-烯（TBD）催化的ROP提供的通过4位和6位进行分组。对分离的单聚体和二聚体进行的小分子研究表明，当反应在室温下进行时，四面体中间体沿着加成-消除机制的途径倾向于 Cx-O2 与 Cx-O3 键断裂。此外，处理分离的 3-单聚体或 2-单聚体，在 3-位或 2-位分别具有从 Cx-O2 或 Cx-O3 键断裂获得的碳酸酯键，得到相同的 74:26 (3- unimer:2-unimer) 比例，证实了在室温下有机碱催化剂存在下，羰基转移反应的发生，优先形成 3-unimer 与 2-unimer。相比之下，-78°C 下的单聚体制备有利于

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00545

文献信息

• An alternative synthesis of methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-d-allopyranoside using carbonate esters
  作者：Harry W.C. Raaijmakers、Binne Zwanenburg、Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87012-h

  日期：1993.1

  Abstract New simple routes to the title epoxide, using carbonate esters of methyl 4,6- O -benzylidene-α- d -glucopyranoside, are described. Some mechanist

  摘要描述了使用甲基4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷的碳酸酯制得标题环氧化物的新方法。一些机械师
• Complexities of Regioselective Ring-Opening vs Transcarbonylation-Driven Structural Metamorphosis during Organocatalytic Polymerizations of Five-Membered Cyclic Carbonate Glucose Monomers
  作者：Yidan Shen、Xin Yang、Yue Song、David K. Tran、Hai Wang、Jaye Wilson、Mei Dong、Mariela Vazquez、Guorong Sun、Karen L. Wooley

  DOI：10.1021/jacsau.1c00545

  日期：2022.2.28

  Rigorous investigations of the organobase-catalyzed ring-opening polymerizations (ROPs) of a series of five-membered cyclic carbonate monomers derived from glucose revealed that competing transcarbonylation reactions scrambled the regiochemistries of the polycarbonate backbones. Regioirregular poly(2,3-α-d-glucose carbonate) backbone connectivities were afforded by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene

  对一系列源自葡萄糖的五元环状碳酸酯单体的有机碱催化开环聚合（ROP）的严格研究表明，竞争的转羰基反应扰乱了聚碳酸酯主链的区域化学。区域不规则聚（2,3-α -d-葡萄糖碳酸酯）主链连接是由具有不同环状缩醛保护的三种单体的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-烯（TBD）催化的ROP提供的通过4位和6位进行分组。对分离的单聚体和二聚体进行的小分子研究表明，当反应在室温下进行时，四面体中间体沿着加成-消除机制的途径倾向于 Cx-O2 与 Cx-O3 键断裂。此外，处理分离的 3-单聚体或 2-单聚体，在 3-位或 2-位分别具有从 Cx-O2 或 Cx-O3 键断裂获得的碳酸酯键，得到相同的 74:26 (3- unimer:2-unimer) 比例，证实了在室温下有机碱催化剂存在下，羰基转移反应的发生，优先形成 3-unimer 与 2-unimer。相比之下，-78°C 下的单聚体制备有利于