(2R,4S)-4-[(1R,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-one | 721447-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-[(1R,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-one
• CAS: 721447-96-7
• 化学式: C₃₃H₄₂O₆Si
• 分子量: 562.778
• InChiKey: BNJKEYIYNFUGLW-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-[(1R,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-[(2R,4R,5R)-4-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-propyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel dioxan sialic acid analog

  摘要：

  A preparative scale synthesis of a dioxan sialic acid analog was achieved from D-mannose. The conformation and the acidic character of this dioxan derivative, closely related to sialic acid. provides a scaffold for drug design. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.135
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-[(1R,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel dioxan sialic acid analog

  摘要：

  A preparative scale synthesis of a dioxan sialic acid analog was achieved from D-mannose. The conformation and the acidic character of this dioxan derivative, closely related to sialic acid. provides a scaffold for drug design. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.135