2-acetyl-4-tosyloxyphenol | 195301-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-4-tosyloxyphenol
• 英文别名: (3-Acetyl-4-hydroxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 195301-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: BYMAJOYDZKPWRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-tosyloxyphenol 、 苯硼酸 在 potassium carbonate 、 (Z)-2-ethoxy-3-((p-tolylamino)methylene)chroman-4-one 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以84 %的产率得到2-hydroxy-5-phenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  基于 Chroman-4-one 的氨基双齿配体：一种在水性介质中进行 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 偶联反应的有效配体

  摘要：

  为偶联反应开发了一个新的不含膦、空气和水分稳定的配体系列。合成的配体有效地催化了与 PdCl 2的偶联反应。所开发的协议的主要优点是对宽底物的耐受性，包括空间位阻底物、低配体负载和短反应时间，产率良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100866
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[hydroxyl(tosyloxy)iodophenyl]}pyridinium hexafluorophosphate 、 2'-羟基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到2-acetyl-4-tosyloxyphenol
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶盐负载的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯试剂高效合成各种 4-甲苯磺酰氧基-2-取代酚

  摘要：

  通过 Zincke 反应制备了新型吡啶鎓盐负载的 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 试剂（N-{4-[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯基}吡啶鎓六氟磷酸盐）。共轭...

  DOI：

  10.1246/cl.130229

文献信息

• A novel and convenient approach for tosyloxylation of aromatic ring of some ortho-substituted phenolic compounds using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Om Prakash、Manoj Kumar、Rajesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.042

  日期：2010.7

  substituted monohydric phenols, containing electron-withdrawing substituents at the ortho position to the phenolic group, with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser’s reagent) leads to novel tosyloxylation of aromatic ring, thereby offering a convenient synthesis of hitherto unknown 4-tosyloxy-2-substituted phenols.

  一些取代的一元酚在酚基邻位含有吸电子取代基，被[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB，Koser试剂）氧化，导致芳香环的新甲苯磺酰化，从而提供了方便的合成方法迄今未知的4-甲苯磺酰氧基-2-取代的酚。