N-(3-oxo-1-(4-bromophenyl)-3-p-tolylpropyl)acetamide | 1417708-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(3-oxo-1-(4-bromophenyl)-3-p-tolylpropyl)acetamide
• 英文别名: N-{1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-p-tolylpropyl}acetamide
• CAS: 1417708-55-4
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: RILSUZZDEZXYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 乙酰氯 、 对甲基苯乙酮 在 乙腈 、 苯硼酸 作用下， 反应 3.5h， 以60%的产率得到N-(3-oxo-1-(4-bromophenyl)-3-p-tolylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  绿色的一锅多组分合成，一些有效的胆碱酯酶抑制剂的新型β-乙酰氨基酮衍生物的生物学评估和理论研究

  摘要：

  通过在10摩尔％的苯基硼酸作为催化剂的存在下，通过芳族醛，可烯化的酮，酰氯和乙腈之间的四组分缩合，制备了一系列新型的β-乙酰氨基酮。获得了预期的产品，收率良好。另外，对标题化合物的体外胆碱酯酶抑制活性进行了研究，结果表明某些化合物具有显着的BChE活性。为了深入了解合成的β-乙酰氨基酮的分子结构和化学反应性，还进行了密度泛函理论（DFT）计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131260

文献信息

• Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones by Silver(I) Triflate-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Yong Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3559

  日期：2012.11.20

  An efficient one-pot synthesis of $\beta}$-acetamido ketones was accomplished by AgOTf-catalyzed multicomponent reactions of substituted acetophenones with aromatic aldehydes and acid chloride in acetonitrile in high yields. The methods offer several significant advantages of easy handling, mild reaction conditions, and use of effective and non-toxic catalyst.

  在 AgOTf 催化下，取代的苯乙酮与芳香醛和酰氯在乙腈中发生多组分反应，实现了 $\beta}$-acetamido ketones 的高效一锅合成，产率很高。这些方法具有操作简便、反应条件温和以及使用高效无毒催化剂等显著优点。