((4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanetriyl)tribenzene | 877642-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanetriyl)tribenzene
• 英文别名: 4-(3-propynyloxy)tetraphenylmethane；1-Prop-2-ynoxy-4-tritylbenzene
• CAS: 877642-92-7
• 化学式: C₂₈H₂₂O
• 分子量: 374.482
• InChiKey: NBOGMEYVDOUBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanetriyl)tribenzene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 triethylamine trihydrofluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-{3-[4-(triphenylmethyl)phenoxy]prop-1-ynyl}-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-Alkynyl-2′-deoxyuridines, containing bulky aryl groups: evaluation of structure–anti-HSV-1 activity relationship

  摘要：

  Four 5-alkynyl-2-deoxyuridines containing different bulky substituents and flexible linkers between the triple bond and the aromatic residue have been prepared and tested against HSV-1 in Vero cells. Two nucleosides containing carbonyl groups, 5-(4-benzoylphenoxypropyn-1-yl)-2'-deoxyutidine (19a) and 5-(estron-3-yloxypropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine (19c), showed low cytotoxicity and moderate antiviral activity. The flexible linker appears not to be favorable for antiviral properties of 5-alkynyl-2'deoxyuridines: 5-[(perylen-3-yl)methoxypropyn-1-yl]-2'-deoxyuridine (19d) showed considerable cytotoxicity and no antiviral activity in contrast to the active and nontoxic 5-(perylen-3-ylethynyl)-2'-deoxyuridine (9), a nucleoside with a rigid triple-bond-connection of the aromatic system to the nucleobase. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.057
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanetriyl)tribenzene
  参考文献：
  名称：

  POSSaxanes：结合立方倍半硅氧烷塞子的有机-无机轮烷的活性模板合成

  摘要：

  利用 CuAAC 活性模板方法构建包含笼状倍半硅氧烷塞子的轮烷，即 POSSaxane。这些化合物的特征在于溶液和固态，提供了前所未有的结合 POSS 的轮烷分子结构。

  DOI：

  10.1039/d3cc01706k

文献信息

• Viologen-Based Rotaxanes from Dibenzo-30-crown-10
  作者：Hanlie R. Wessels、Carla Slebodnick、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/jacs.8b04477

  日期：2018.6.13

  Three [2]rotaxanes (4, 7, and 12) and one [3]rotaxane (8) were synthesized based on the dibenzo-30-crown-10/viologen binding motif. To the best of our knowledge, these are the first rotaxanes formed from dibenzo-30-crown-10 and viologens. The rotaxanes were all characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. An X-ray crystal structure of one of the [2]rotaxanes (7) was obtained. This work demonstrates

  基于 dibenzo-30-crown-10/viologen 结合基序合成了三种 [2] 轮烷（4、7 和 12）和一种 [3] 轮烷 (8)。据我们所知，这些是第一个由 dibenzo-30-crown-10 和紫精形成的轮烷。轮烷均通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行表征。获得 [2] 轮烷 (7) 之一的 X 射线晶体结构。这项工作首次证明 dibenzo-30-crown-10 确实与溶液中的紫罗碱形成假轮烷络合物。
• A light-operated pillar[6]arene-based molecular shuttle
  作者：Tomoki Ogoshi、Daisuke Kotera、Shixin Fa、Shungo Nishida、Takahiro Kakuta、Tada-aki Yamagishi、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1039/d0cc03945d

  日期：——

  comprising a pillar[6]arene macrocyclic ring and an axle with two equal-energy-level stations connected by an azobenzene unit was synthesised. The E isomer of the azobenzene functioned as “open gate”, allowing the pillar[6]arene ring to rapidly shuttle back-and-forth between the two stations. Ultraviolet irradiation induced photo-isomerisation of the azobenzene from E to Z form. The Z isomer of the azobenzene

  合成了一种分子梭，该分子梭由柱[6]亚芳基大环环和带有两个等能级站点的轴组成，该两个等能级站点通过偶氮苯单元连接。偶氮苯的E异构体起“开门”的作用，使支柱[6]芳烃环在两个位置之间来回快速穿梭。紫外线照射导致偶氮苯从E到Z的光异构化。偶氮苯的Z异构体起“封闭门”的作用，从而抑制了柱[6]芳烃环的穿梭。
• A pH Switchable Pseudorotaxane Based on a Metal Cage and a Bis‐anionic Thread
  作者：Guido H. Clever、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1002/chem.201002013

  日期：2010.10.18

  Please let me in! A new kind of (pseudo)rotaxane is formed quantitatively when a bis‐anionic thread is added to a molecular cage comprised of two positively charged metal complexes. The rotaxanation mechanism follows two alternative ways depending on the metal (Pd vs. Pt) and the stopper size of the guest (see figure).

  请让我进去！当双阴离子线被添加到由两个带正电的金属配合物组成的分子笼中时，就定量地形成了一种新型的（伪）轮烷。轮转机制根据金属（Pd与Pt）和宾客塞子尺寸（见图）的不同，采用两种替代方法。