6-(phenylethynyl)indole | 158863-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(phenylethynyl)indole
• 英文别名: 6-Phenylethynylindole；6-(2-phenylethynyl)-1H-indole
• CAS: 158863-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: IUVDCRXBUWQWSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylethynyl)indole 在 乙基氯化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2RS,4R)-6-(phenylethynyl)-3-<2-(3-pyridinyl)thiazolidin-4-oyl>indole
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 苯乙炔 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 吩噻嗪 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到6-(phenylethynyl)indole
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015

文献信息

• Platelet activating factor antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05382670A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  Indole compounds substituted at the 1- or 3-position by a (pyrid-3-yl)thiazolid-4-yl)alkyl-, (pyrid-3-yl)thiazolid-4-oyl)-, (pyrid-3-yl)dithiolan-4-yl)alkyl- or (pyrid-3-yl)dithiolan-4-oyl)- group are potent inhibitors of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including septic shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, delayed cellular immunity, parturtition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.

  在1-或3-位置被取代为(pyrid-3-yl)thiazolid-4-yl)alkyl-、(pyrid-3-yl)thiazolid-4-oyl)-、(pyrid-3-yl)dithiolan-4-yl)alkyl-或(pyrid-3-yl)dithiolan-4-oyl)-基团的吲哚化合物是PAF的有效抑制剂，并可用于治疗与PAF相关的疾病，包括脓毒症休克、呼吸窘迫综合症、急性炎症、迟发型细胞免疫、分娩、胎肺成熟和细胞分化。
• Imidazoles for the treatment of atherosclerosis
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0372445A1

  公开（公告）日：1990-06-13

  This invention relates to imidazoles as inhibitors of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT), processes for their preparation, and their use as antihypercholesterolemic agents.

  本发明涉及作为酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的咪唑类化合物、其制备工艺及其作为抗胆固醇药物的用途。
• INDOLES USEFUL AS PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0574494A1

  公开（公告）日：1993-12-22
• EP0574494A4
  申请人：——

  公开号：EP0574494A4

  公开（公告）日：1994-07-06
• US5166214A
  申请人：——

  公开号：US5166214A

  公开（公告）日：1992-11-24