(1S,4R,5S)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)spiro[4.5]dec-6-en-8-one | 729563-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)spiro[4.5]dec-6-en-8-one
• 英文别名: (1S,4R,5S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-9-en-8-one
• CAS: 729563-48-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZYOSTGRSFWOFBC-YUTCNCBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)spiro[4.5]dec-6-en-8-one 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 β-acoradiene
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,5R)-2-methyl-1-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-(1-methylethenyl)cyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,4R,5S)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)spiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Structure of the Major Aggregation Pheromone of the Broad-horned Flour Beetle (Gnatocerus cornutus) to (1S,4R,5R)-α-Acoradiene by Its Synthesis

  摘要：

  (1S,4R,5R)-(+)-α-Acoradiene [1,8-二甲基-4-(1-甲基乙烯基)螺[4.5]十烯] (1) 的合成表明，它是宽角面粉甲虫（Gnatocerus cornutus）雄性产生的聚集信息素的主要成分。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.663