methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-benzoly-β-D-galactopyranoside | 125884-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-benzoly-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 125884-32-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: RCHJZYQWIXHJKA-BMXMUORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-benzoly-β-D-galactopyranoside 、 ethyl 4-azido-2-N-tert-butyloxycarbonyl-2,3-N,O-oxazolidinone-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于迭代方法合成 1 型肺炎链球菌两性离子荚膜多糖重复单元的低聚物的构建块

  摘要：

  来自 1 型肺炎链球菌 (Spt1) 的两性离子荚膜多糖提取物，质量约为 8 kDa，已显示出独特的 T 细胞激活特性。Spt1荚膜多糖的三糖重复单元的低聚物[→3)-4-NH2-α-d-QuipNAc-(1→4)-α-d-GalpA-(1→3)-α-d-GalpA- (1-]n 需要定义长度来进一步研究这种反应。描述了一种实现 Spt1 的两性离子荚膜多糖的可迭代扩展的三糖构建块的方法。关键要素包括糖基化前氧化和糖基化后氧化方法的比较使用硫糖苷供体到目标三糖，优化后糖基化氧化方法，以及将三糖转化为为迭代糖基化量身定制的构建块。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0006
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-benzoly-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OSCARSON, STEFAN;SZONYI, MARIA, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 663-668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DBN-Catalyzed Regioselective Acylation of Carbohydrates and Diols in Ethyl Acetate
  作者：Bo Ren、Mengyao Zhang、Shijie Xu、Lu Gan、Li Zhang、Lin Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201900776

  日期：2019.8.7

  The 1,5‐diazabicyclo[4.3.0]non‐5‐ene (DBN)‐catalyzed, highly efficient and relatively green regioselective acylation of carbohydrates and diols is firstly developed. The hydroxyl groups can be selectively acylated by the corresponding anhydride in EtOAc in the presence of a catalytic amount (as low as 0.1 equiv.) of DBN at room temperature to 40 °C.

  碳水化合物和二醇的1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）催化，高效且相对绿色的区域选择性酰化反应是最先开发的。在室温至40°C下，在存在催化量（低至0.1当量）的DBN的情况下，可用相应的酸酐在EtOAc中将羟基选择性地酰化。
• Organosilicon-mediated regioselective acetylation of carbohydrates
  作者：Yixuan Zhou、Olof Ramström、Hai Dong

  DOI：10.1039/c2cc31556d

  日期：——

  Organosilicon-mediated, regioselective acetylation of vicinal- and 1,3-diols is presented. Methyl trimethoxysilane or dimethyl dimethoxysilane was first used to form cyclic 1,3,2-dioxasilolane or 1,3,2-dioxasilinane intermediates, and subsequent acetate-catalyzed monoacylation was efficiently performed by addition of acetic anhydride or acetyl chloride under mild conditions. The reaction exhibited

  介绍了邻硅和1,3-二醇的有机硅介导的区域选择性乙酰化。首先使用甲基三甲氧基硅烷或二甲基二甲氧基硅烷形成环状1,3,2-二氧杂硅烷基环烷烃或1,3,2-二氧杂戊烷烷中间体，随后在温和条件下通过添加乙酸酐或乙酰氯有效地进行乙酸酯催化的单酰化反应。该反应表现出高的区域选择性，从而得到与有机锡介导的方案相同的保护方式。