3,3'-(nonane-1,9-diylbis(oxy))dibenzaldehyde | 1042251-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3'-(nonane-1,9-diylbis(oxy))dibenzaldehyde
• CAS: 1042251-70-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: HEFYJNOKCMHSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(nonane-1,9-diylbis(oxy))dibenzaldehyde 、 乙烯基氯化镁 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用Scholl反应扩展应变的Benzenoid大环的π扩展

  摘要：

  已经合成了一系列弯曲的含对叔丁基的大环，然后进行区域选择性溴化，芳基化，然后进行基于Scholl的环脱氢反应。这些大环的烷氧基桥连单元的缩短增加了对-三联苯单元的弯曲，以及中心对-亚苯环体系的应变能（SE）。第一次，利用Scholl反应，在π扩展到应变多环芳烃体系的π扩展的背景下，研究了这类苯环化合物的大环结构SE的增量增加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02979
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二溴壬烷 、 间羟基苯甲醛 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3,3'-(nonane-1,9-diylbis(oxy))dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用Scholl反应扩展应变的Benzenoid大环的π扩展

  摘要：

  已经合成了一系列弯曲的含对叔丁基的大环，然后进行区域选择性溴化，芳基化，然后进行基于Scholl的环脱氢反应。这些大环的烷氧基桥连单元的缩短增加了对-三联苯单元的弯曲，以及中心对-亚苯环体系的应变能（SE）。第一次，利用Scholl反应，在π扩展到应变多环芳烃体系的π扩展的背景下，研究了这类苯环化合物的大环结构SE的增量增加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02979

文献信息

• Bis(oxyphenylene)benzimidazoles: A novel class of anti-Plasmodium falciparum agents
  作者：Annie Mayence、Jean Jacques Vanden Eynde、Marcel Kaiser、Reto Brun、Nigel Yarlett、Tien L. Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.039

  日期：2011.12

  A small library of 26 2,2'-[alkane-alpha,omega-diylbis(oxyphenylene)] bis-1H-benzimidazoles has been prepared and evaluated against Giardia intestinalis, Entamoeba histolytica, Trypanosoma brucei rhodesiense, Trypanosoma cruzi, Leishmania donovani, and Plasmodium falciparum. Among the tested compounds, eight derivatives (17, 19, 20, 24, 27, 30, 32 and 35) exhibited an anti-Plasmodium falciparum activity characterized by IC50 values in the range of 180-410 nM (0.11-0.21 mu g/mL) and selectivity indexes (IC50 rat skeletal myoblasts L6 cells vs IC50 P. falciparum K1 strain) varying between 92 and more than 450. Two of the eight novel drug leads, namely compounds 19 and 32, were also active against G. intestinalis and L. donovani with selectivity indexes of 122 and > 164 respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.