(3aR)-6c-but-2-enyloxy-5c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]oxazole | 37169-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR)-6c-but-2-enyloxy-5c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]oxazole
• 英文别名: (3aR)-6c-but-2-enyloxy-5c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]oxazole；O³-but-2-enyl-2-amino-O⁵,O⁶-isopropylidene-O¹,N-phenylmethanylylidene-α-D-2-deoxy-glucofuranose
• CAS: 37169-79-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: CDLCFJMNWRDUMK-VYIWNADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 2-phenyl-4,5-(5,6-isopropylidene-D-glucofurano)-1,3-oxazoline 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3aR)-6c-but-2-enyloxy-5c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第三部分 丁-2-烯基醚基

  摘要：

  -2,4,6-三ö苄基d -galactopyranose由烯丙基3-制备ø -烯丙基-2,4,6-三ö苄基α- d -galactopyranoside用于寡糖合成使用含有在3位上取代的半乳糖残基。研究了丁-2-烯基（巴豆基）醚体系用于保护羟基的用途。丁-2-烯基醚对于温和的酸水解和苄基化所需的基本条件均稳定，并易于在叔丁醇钾的二甲基亚砜中裂解。由烯丙基2,4,6-三-O-苄基-3- O制备丙-1-烯基2,4,6-三-O-苄基-α- D-吡喃半乳糖苷-丁-2-烯基- α- d -galactopyranoside和丙-1-烯基2-苯甲酰氨基-4,6-二ø -苄基-2-脱氧β- d吡喃葡萄糖苷，从烯丙基2-苯甲酰氨基4制备，6-二-O-苄基-3- O-丁-2-烯基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖苷。由相应的β-烯丙基糖苷制备2-苯甲酰胺基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖-和D-半乳糖-吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/p19720001535