5-bromo-N'-hydroxytryptamine | 123475-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N'-hydroxytryptamine
• 英文别名: N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]hydroxylamine
• CAS: 123475-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O
• 分子量: 255.114
• InChiKey: AKQSHHUQMOARIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N'-hydroxytryptamine 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-bromo-1,1-dimethyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Still, Ian W. J.; Strautmanis, Juris R., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 8, p. 1408 - 1419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-bromo-N'-hydroxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  Still, Ian W. J.; Strautmanis, Juris R., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 8, p. 1408 - 1419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aza-quaternary centers <i>via</i> Pictet–Spengler reactions of ketonitrones
  作者：Tessa Lynch-Colameta、Sarah Greta、Scott A. Snyder

  DOI：10.1039/d1sc00882j

  日期：——

  Despite the array of advances that have been made in Pictet–Spengler chemistry, particularly as it relates to the synthesis of β-carboline derivatives of both natural and designed origin, the ability to use such reactions to generate aza-quaternary centers remains limited. Herein, we report a simple procedure that enables the synthesis of a variety of such products by harnessing the distinct reactivity

  尽管皮克泰-斯宾格勒化学取得了一系列进展，特别是涉及天然和设计来源的β-咔啉衍生物的合成，但利用此类反应生成氮杂四元中心的能力仍然有限。在此，我们报告了一种简单的程序，通过利用由市售酰氯激活的酮硝酮的独特反应特性，能够合成各种此类产品。值得注意的是，对于多种底物，该反应过程温和、快速且产率高（54-97%），包括一些典型的具有挑战性的底物，例如具有缺电子取代基的吲哚核。此外，通过将酰基溴与硫脲促进剂结合使用，建立了催化的不对称版本，从而使几种酮硝酮具有良好的对映选择性（高达 83% ee）。最后，产品中产生的 N-O 键也可以通过几种独特的方式进行功能化，为基于亚胺使用的现有 Pictet-Spengler 变体提供有价值的补充。
• [EN] CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE UTILES DANS L'INHIBITION DE L'ANGIOGENESE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005089764A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出抑制VEGF转录后表达的化合物，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。
• Administration of Carboline Derivatives Useful in the Treatment of Cancer and Other Diseases
  申请人：CAO Liangxian

  公开号：US20090227574A2

  公开（公告）日：2009-09-10

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and compositions, and methods for the administration and use of those compounds. provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing serum, plasma, and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制VEGF在转录后表达的化合物，并提供了这些化合物的组合物、使用方法和管理方法。本发明的一个方面提供了用于抑制VEGF生产、治疗实体肿瘤癌和降低血清、血浆和/或肿瘤VEGF水平的化合物。本发明的另一个方面提供了使用本发明的化合物来抑制VEGF生产、治疗癌症和降低血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。
• Carboline Derivatives Useful in the Inhibition of Angiogenesis
  申请人：MOON Young-Choon

  公开号：US20090227618A2

  公开（公告）日：2009-09-10

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制VEGF在转录后表达的化合物，并提供了使用它们的方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。
• ADMINISTRATION OF CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER AND OTHER DISEASES
  申请人：Cao Liangxian

  公开号：US20070254878A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and compositions, and methods for the administration and use of those compounds. provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing serum, plasma, and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出了抑制VEGF在转录后表达的化合物，以及这些化合物的组合物、管理和使用方法。在发明的一个方面，提供了在抑制VEGF生产、治疗实体肿瘤癌和减少血清、血浆和/或肿瘤VEGF水平方面有用的化合物。在发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制VEGF生产、治疗癌症和减少血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。