(E)-1-(4-(2-(piperidin-1-yl)vinyl)phenyl)ethan-1-one | 1312937-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-(2-(piperidin-1-yl)vinyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-(2-piperidinoethenyl)phenyl)ethanone
• CAS: 1312937-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: WXZCGZINXAJYEI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(2-(piperidin-1-yl)vinyl)phenyl)ethan-1-one 、 异氰酸苯酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以136 mg的产率得到5-(4-acetylphenyl)-1,3-diphenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的还原功能化轻松制备嘧啶二酮和硫代丙烯酰胺

  摘要：

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc04170e
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(1-Hydroxyethyl)phenyl]-1-piperidin-1-ylethanone 在 molybdenum hexacarbonyl 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-1-(4-(2-(piperidin-1-yl)vinyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的还原功能化轻松制备嘧啶二酮和硫代丙烯酰胺

  摘要：

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc04170e

文献信息

• An Efficient One-pot Procedure for the Direct Preparation of 4,5-Dihydroisoxazoles from Amides
  作者：Tove Slagbrand、Gabriella Kervefors、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201700154

  日期：2017.6.6

  reductive functionalization of amides to afford 5‐amino substituted 4,5‐dihydroisoxazoles is presented. The reduction of amides generates reactive enamines, which upon the addition of hydroximinoyl chlorides and base undergoes a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction that gives access to the desired heterocyclic compounds. The transformation of amides is highly chemoselective and tolerates functional groups

  提出了Mo（CO）6（六羰基钼）催化的酰胺还原功能化反应，提供5-氨基取代的4,5-二氢异恶唑。酰胺的还原会生成反应性烯胺，在添加羟肟酰氯和碱后会发生1,3-偶极环加成反应，从而获得所需的杂环化合物。酰胺的转化具有高度的化学选择性，并且可以耐受诸如硝基，腈，酯和酮等官能团。此外，还展示了衍生自多种氢氧羰基酰氯和酰胺的4,5-二氢异恶唑的通用范围。
• Rhodium-Catalyzed anti-Markovnikov Addition of Secondary Amines to Arylacetylenes at Room Temperature
  作者：Kazunori Sakai、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol201453h

  日期：2011.8.5

  An efficient method for synthesis of E-enamines by the anti-Markovnikov addition of secondary amines to terminal alkynes is described. The reaction of a variety of aryl- and heteroarylacetylenes proceeded at room temperature using a combination of a 8-quinolinolato rhodium complex and P(p-MeOC6H4)(3) as a catalyst. The products were obtained as enamines by simple bulb-to-bulb distillation.