2-(2-carboxyethyl)-2-<1(S)-<amino>-2-phenylethyl>-1,3-dioxolane | 96867-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-carboxyethyl)-2-<1(S)-<amino>-2-phenylethyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2-carboxyethyl)-2-<1(S)-<ε-(benzyloxycarbonyl)-N^α-(cyclobutylcarbonyl)-L-lysyl>amino>-2-phenylethyl>-1,3-dioxolane；2-(2-carboxyethyl)-2-(1(S)-{[N^ε-(benzyloxycarbonyl)-N^α-(cyclobutylcarbonyl)-L-lysyl]amino}-2-phenylethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 96867-12-8
• 化学式: C₃₃H₄₃N₃O₈
• 分子量: 609.72
• InChiKey: GMAUMLIWKKELGO-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  152.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-carboxyethyl)-2-<1(S)-<amino>-2-phenylethyl>-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成 5(S)-<α-(cyclobutylcarbonyl)-L-lysyl>amino>-4-oxo-6-phenylhexanoyl-L-proline trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  强大的血管紧张素转化酶抑制剂5（S）-苯甲酰胺基-4-氧代-6-苯基己酰基-L-脯氨酸的五肽类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了两种含有酮亚基的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂5（S）-苯甲酰胺基-4-氧代-6-苯基己酰基-L-脯氨酸的五肽类似物（1），并将其评估为ACE抑制剂和降压药。化合物14和15是非常有效的ACE抑制剂，I50值分别为7.0和3.0 nM，而1的I50值为70 nM。在肾性高血压大鼠中，化合物14和15均未显示出明显的降血压活性。对14化的14类化合物进行的研究表明，该化合物的口服剂量有70％被吸收，但半衰期为24分钟，可迅速从血液中排出。tri化14次口服的大鼠的胆汁和尿液含量的薄层色谱法显示，其排泄率大于90％不变。

  DOI：

  10.1021/jm00146a014
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 132.33h， 生成 2-(2-carboxyethyl)-2-<1(S)-<amino>-2-phenylethyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  强大的血管紧张素转化酶抑制剂5（S）-苯甲酰胺基-4-氧代-6-苯基己酰基-L-脯氨酸的五肽类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了两种含有酮亚基的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂5（S）-苯甲酰胺基-4-氧代-6-苯基己酰基-L-脯氨酸的五肽类似物（1），并将其评估为ACE抑制剂和降压药。化合物14和15是非常有效的ACE抑制剂，I50值分别为7.0和3.0 nM，而1的I50值为70 nM。在肾性高血压大鼠中，化合物14和15均未显示出明显的降血压活性。对14化的14类化合物进行的研究表明，该化合物的口服剂量有70％被吸收，但半衰期为24分钟，可迅速从血液中排出。tri化14次口服的大鼠的胆汁和尿液含量的薄层色谱法显示，其排泄率大于90％不变。

  DOI：

  10.1021/jm00146a014