(E)-3-(1-methyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)acrylonitrile | 1021450-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-methyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylonitrile；(E)-3-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1021450-38-3
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: HTHVQIDDIWKBNA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 水 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.31h， 生成 (E)-3-(1-methyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的 Knoevenagel 缩合：(E)-乙基 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸酯和 (E)-3-(1H-吲哚-3-基) 的简便、绿色合成)丙烯腈

  摘要：

  摘要 L-脯氨酸已被用作乙醇介质中的新型环保催化剂，用于吲哚-3-甲醛及其 N-甲基衍生物 1(a-e) 和 4(a-e) 与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。 , 氰基乙酸乙酯 (2) 分别得到取代的 (E)-乙基 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基) 丙烯酸酯 3(a-e) 和 5(a-e)。在 PEG-600 作为一种有效的绿色溶剂存在下，这些产物与硫酸二甲酯反应，得到相应的 N-甲基化衍生物 5(a-e)。这些 Knoevenagel 产品与 5% NaOH 反应，生成 (E)-3-(1H-indol-3-yl) 丙烯腈 6(a-e) 和 7(a-e)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.543382

文献信息

• Tunable Brønsted Acidity-Dependent Alkylation and Alkenylation of Indoles
  作者：Kaikai Wu、Ping Wu、Liandi Wang、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400477

  日期：2014.12.15

  AbstractThe Brønsted acid‐mediated alkylation and alkenylation of indoles were efficiently achieved by means of 3‐(dimethylamino)acrylonitrile. Regulating the acidity of the reaction medium with para‐toluenesulfonic acid monohydrate (p‐TsOH⋅H2O) and/or acetic acid (HOAc) led to versatile formation of 3‐alkylated and 3‐alkenylated indole derivatives under mild conditions. The 3‐alkylated indole products could be nearly quantitatively transformed to the corresponding separable (E)‐ and (Z)‐3‐alkenylated indoles.magnified image
• SULFONYLUREA DERIVATIVE CAPABLE OF SELECTIVELY INHIBITING MMP-13
  申请人：Endoh Takeshi

  公开号：US20100099676A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A compound represented by the general formula (I): wherein R 1 is wherein R 26 and R 28 are each independently lower alkyloxy and the like; n 1 is an integer of 0 to 3; Z is a optionally substituted C1-C5 alkynylene which may be interrupted with a substituent selected from Substituent group a and the like; A is a group represented by the formula: wherein R 6 and R 7 are each independently lower alkyl and the like; m and n are each independently 0, 1, or 2; R 2 is a hydrogen atom and the like; R 3 is optionally substituted lower alkyl and the like; R 4 is a hydrogen atom; or R 3 and R 4 may be taken together with an adjacent carbon atom to from a ring; R 5 is hydroxyl and the like, or an optically active isomer, a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof.