(2S,3R)-4-benzyloxy-3-methylbutane-1,2-diol | 78479-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-4-benzyloxy-3-methylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 4-benzyl ether；(2S,3R)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 78479-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BSAZSOBKWUSCEH-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-benzyloxy-3-methylbutane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 3,4-二氢-2H-吡喃 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 155.16h， 生成 甲酰胺,N-(2,2-二氯-1-环丙基环丙基)-N-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-3-methylaspartic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 硫酸 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,3R)-4-benzyloxy-3-methylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1

文献信息

• Regioselectivity of the reactions of trialkylaluminum reagents with 2,3-epoxyalcohols: Application to the synthesis of α-chiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、Steven M. Peseckis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81660-3

  日期：1983.1

  Treatment of optically active 2,3-epoxyalcohols with trialkylaluminum reagents followed by periodate cleavage constitutes a convenient synthesis of α-chiral aldehyde derivatives, especially when the branching alkyl group is methyl.

  用三烷基铝试剂处理旋光的2,3-环氧醇，然后进行高碘酸盐裂解，构成了α-手性醛衍生物的方便合成，特别是在支链烷基为甲基的情况下。
• A new synthesis of (-)-α-multistriatin, the pheromone of the smaller european elm bark beetle
  作者：Kenji Mori、Yoong-Bae Seu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85883-x

  日期：1988.1

  -(-)-α-Multistriatin[(1S, 2R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane] was synthesized from (Z)-2-butene-1,4-diol monobenzyl ether by employing the Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective epoxide cleavage with Me3Al as the key-steps.

  由（Z）-2合成-（-）-α-多striatin [（1S，2R，4S，5R）-2,4-二甲基-5-乙基-6,8-二氧杂双环-[3.2.1]辛烷]丁烯-1,4-二醇苄醚通过采用Sharpless不对称环氧化，并与我的区域选择性环氧化物裂解3 Al作为关键步骤。
• Synthetic studies on bafilomycin A1: stereoselective synthesis of the C12–C17 fragment and its coupling with the C1–C11 subunit
  作者：Emmanuelle Quéron、Robert Lett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.034

  日期：2004.5

  Felkin–Anh adduct for the synthesis of the C 12 –C 17 fragment of bafilomycin A 1 , the configuration of which was assigned unambiguously. After appropriate coupling with the enantiopure C 1 –C 11 fragment, the C 12 –C 17 subunit obtained here can be used for the study of the 16-membered macrolide formation either by an acyl activation or an intramolecular Stille reaction. Intermolecular esterification

  摘要 ( E )-1-lithio-2-tributylstannylethylene 在手性环状二叔丁基亚硅缩酮 C 14 –C 17 醛上的立体选择性加成得到合成巴弗洛霉素 C 12 –C 17 片段所需的 Felkin-Anh 加合物A 1 ，其配置被明确分配。在与对映纯 C 1 –C 11 片段适当偶联后，此处获得的 C 12 –C 17 亚基可用于通过酰基活化或分子内 Stille 反应形成 16 元大环内酯的研究。在改进的 Yamaguchi 条件下，15-OH 的分子间酯化与 C 1 -C 11 片段的羧酸的酰基活化提供了用于检查分子内 Stille 偶联的中间体。
• Determination of the absolute configuration at C-6 and C-7 of serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone), the sex pheromone of the cigarette beetle
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi (née Iwasawa)、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90254-0

  日期：——
• MORI, KENJI;SEU, YOUNG-BAE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1036-1038
  作者：MORI, KENJI、SEU, YOUNG-BAE

  DOI：——

  日期：——