3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran | 353449-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran
• 英文别名: (5aS)-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-pyrano[4,3-b]chromen-1-one
• CAS: 353449-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OOEUMXVXNXRROJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以20.7%的产率得到3-(hydroxymethyl)-1H,7H,5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones

  摘要：

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。

  公开号：

  US06916824B1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones

  摘要：

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。

  公开号：

  US06916824B1

文献信息

• Stereoselective <i>trans-</i> and <i>cis-</i>Dihydroxylations of 2<i>H</i>-Pyranyl and Dihydropyridinyl Heterocycles Synthesized from Formal [3 + 3]-Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Iminium Ions with 1,3-Dicarbonyl Equivalents^†
  作者：Luke R. Zehnder、Lin-Li Wei、Richard P. Hsung、Kevin P. Cole、Michael J. McLaughlin、Hong C. Shen、Heather M. Sklenicka、Jiashi Wang、Craig A. Zificsak

  DOI：10.1021/ol010034r

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]We describe here an inherent problem in direct epoxidation of the endocyclic olefin in 2H-pyrans fused to 2-pyrones, Such difficulties led to the development of highly stereoselective trans- and cis-dihydroxylations of these olefinic systems in both 2H-pyrans and dihydropyridines fused to a 2-pyrones or a 2-cyclohexenone. Protocols for the removal of the activated allylic hydroxyl group are also reported.
• Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones
  申请人：Hua Duy H.

  公开号：US06916824B1

  公开（公告）日：2005-07-12

  Water-soluble, cell permeable aldose reductase inhibitors are presented. These compounds prevent the effects of galactosemia in patients. The compounds prevent both the accumulation of polyols and the change in levels of protein kinase C gamma observed during diabetes and galactosemia.

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。