3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran | 353449-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran
• 英文别名: (5aS)-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5aH-pyrano[4,3-b]chromen-1-one
• CAS: 353449-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OOEUMXVXNXRROJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以20.7%的产率得到3-(hydroxymethyl)-1H,7H,5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones

  摘要：

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。

  公开号：

  US06916824B1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-methyl-1H,7H-5a,6,8,9-tetrahydro-1-oxopyrano[4,3-b][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones

  摘要：

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。

  公开号：

  US06916824B1

文献信息

• Stereoselective <i>trans-</i> and <i>cis-</i>Dihydroxylations of 2<i>H</i>-Pyranyl and Dihydropyridinyl Heterocycles Synthesized from Formal [3 + 3]-Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Iminium Ions with 1,3-Dicarbonyl Equivalents^†
  作者：Luke R. Zehnder、Lin-Li Wei、Richard P. Hsung、Kevin P. Cole、Michael J. McLaughlin、Hong C. Shen、Heather M. Sklenicka、Jiashi Wang、Craig A. Zificsak

  DOI：10.1021/ol010034r

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]We describe here an inherent problem in direct epoxidation of the endocyclic olefin in 2H-pyrans fused to 2-pyrones, Such difficulties led to the development of highly stereoselective trans- and cis-dihydroxylations of these olefinic systems in both 2H-pyrans and dihydropyridines fused to a 2-pyrones or a 2-cyclohexenone. Protocols for the removal of the activated allylic hydroxyl group are also reported.