isopropyl-BAPSG | 332108-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl-BAPSG
• 英文别名: Propan-2-yl 2-[(4-benzamidophenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 332108-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: QZOSCTBPLLMBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-BAPSG 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(((4-苯甲酰基氨基)苯基)磺酰基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（苯甲酰基氨基）苯基磺酰基]甘氨酸（一种新型的醛糖还原酶抑制剂）的前药在体外的水解，通透性和眼吸收。

  摘要：

  为了增强N- [4-（苯甲酰基氨基）苯基磺酰基]甘氨酸（BAPSG）的眼吸收能力，合成了两种酯（甲基和异丙基）前药并评估了它们在各种缓冲液（pH 1-9）中的稳定性，在兔眼中的水解组织（角膜，结膜，虹膜睫状体，晶状体，房水和玻璃体液），跨角膜和结膜的运输以及局部给药后的体内摄取。在1-9的pH范围内，甲基丙烯酸酯的降解速率常数为5.67至218.9 x 10（-3）h（-1），而甲基丙烯酸酯的降解速率常数为3.14至4.45 x 10（-3）h（-1）用于异丙酯。在所有pH条件下，与甲基酯相比，异丙酯都更稳定。pH 7.4时缓冲液浓度的变化不会影响前药的稳定性。前药在组织匀浆中迅速水解，甲酯的水解速率常数范围为1.98至7.2x 10（-3）min（-1），异丙酯的水解速率常数范围为3.32至6.53 x 10（-3）min（-1）。甲酯在角膜和结膜中的体外渗透性小于母体药物。即使在4小时

  DOI：

  10.1211/0022357001774877
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-(Benzoyl)sulfanilyl chloride 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 isopropyl-BAPSG
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（苯甲酰基氨基）苯基磺酰基]甘氨酸（一种新型的醛糖还原酶抑制剂）的前药在体外的水解，通透性和眼吸收。

  摘要：

  为了增强N- [4-（苯甲酰基氨基）苯基磺酰基]甘氨酸（BAPSG）的眼吸收能力，合成了两种酯（甲基和异丙基）前药并评估了它们在各种缓冲液（pH 1-9）中的稳定性，在兔眼中的水解组织（角膜，结膜，虹膜睫状体，晶状体，房水和玻璃体液），跨角膜和结膜的运输以及局部给药后的体内摄取。在1-9的pH范围内，甲基丙烯酸酯的降解速率常数为5.67至218.9 x 10（-3）h（-1），而甲基丙烯酸酯的降解速率常数为3.14至4.45 x 10（-3）h（-1）用于异丙酯。在所有pH条件下，与甲基酯相比，异丙酯都更稳定。pH 7.4时缓冲液浓度的变化不会影响前药的稳定性。前药在组织匀浆中迅速水解，甲酯的水解速率常数范围为1.98至7.2x 10（-3）min（-1），异丙酯的水解速率常数范围为3.32至6.53 x 10（-3）min（-1）。甲酯在角膜和结膜中的体外渗透性小于母体药物。即使在4小时

  DOI：

  10.1211/0022357001774877

文献信息

• In-vitro Hydrolysis, Permeability, and Ocular Uptake of Prodrugs of <i>N</i>-[4-(Benzoylamino)phenylsulfonyl]glycine, a Novel Aldose Reductase Inhibitor
  作者：Gangadhar Sunkara、Jack DeRuiter、C Randall Clark、Uday B Kompella

  DOI：10.1211/0022357001774877

  日期：2010.2.18

  218.9 x 10(-3) h(-1) for the methyl ester and from 3.14 to 4.45 x 10(-3) h(-1) for the isopropyl ester. At all pH conditions, the isopropyl ester was more stable when compared with the methyl ester. A change in buffer concentration at pH 7.4 did not influence the stability of the prodrugs. The prodrugs were rapidly hydrolysed in the tissue homogenates, with the rate constants for hydrolysis ranging

  为了增强N- [4-（苯甲酰基氨基）苯基磺酰基]甘氨酸（BAPSG）的眼吸收能力，合成了两种酯（甲基和异丙基）前药并评估了它们在各种缓冲液（pH 1-9）中的稳定性，在兔眼中的水解组织（角膜，结膜，虹膜睫状体，晶状体，房水和玻璃体液），跨角膜和结膜的运输以及局部给药后的体内摄取。在1-9的pH范围内，甲基丙烯酸酯的降解速率常数为5.67至218.9 x 10（-3）h（-1），而甲基丙烯酸酯的降解速率常数为3.14至4.45 x 10（-3）h（-1）用于异丙酯。在所有pH条件下，与甲基酯相比，异丙酯都更稳定。pH 7.4时缓冲液浓度的变化不会影响前药的稳定性。前药在组织匀浆中迅速水解，甲酯的水解速率常数范围为1.98至7.2x 10（-3）min（-1），异丙酯的水解速率常数范围为3.32至6.53 x 10（-3）min（-1）。甲酯在角膜和结膜中的体外渗透性小于母体药物。即使在4小时