cis-5-tert-butyl-2-oxo-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 37555-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: cis-5-tert-butyl-2-oxo-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 2a-Phenyl-5-tert-butyl-1,2,3-dioxaphosphorinan
• CAS: 37555-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃P
• 分子量: 254.266
• InChiKey: MIVWNSFUAXUZAL-QQVUYCAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-Dioxaphosphorinane, 5-(1,1-dimethylethyl)-2-phenyl-, trans- 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 cis-5-tert-butyl-2-oxo-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Conformations of saturated six-membered ring phosphorus heterocycles. III. PMR studies of 2-alkyl- and 2-phenyl-5-tert-butyl-1,3,2-dioxaphosphorinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00836a018

文献信息

• Six-membered Cyclic Phosphonate GABA Antagonists, 2, 5-Disubstituted 1,3,2-Dioxaphosphorinanes
  作者：Yoshihisa Ozoe、Ken-ichi Matsumoto、Kazlio Mochida、Toshiie Nakamura

  DOI：10.1271/bbb.59.2314

  日期：1995.1

  The trans isomer of 2-(4-bromophenyl)-5-tert-butyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane competitively inhibited the specific binding of 35S-tert-butylbicycIophosphorothionate to rat brain membranes with an IC50 value of 0.52μm, and showed insecticidal activity against houseflies with an LD50 value of 2.4μg/fly. This compound and its analogues acted as noncompetitive GABAA receptor antagonists (NGRAs), and phosphorus-containing cyclohexane skeletons may prove useful for the design of novel NGRAs.

  2-(4-bromophenyl)-5-tert-butyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 的反式异构体能竞争性地抑制 35S-tert-butylbicycIophosphorothionate 与大鼠脑膜的特异性结合，IC50 值为 0.52μm，并对家蝇具有杀虫活性，LD50 值为 2.4μg/只。该化合物及其类似物可作为非竞争性 GABAA 受体拮抗剂（NGRAs），含磷环己烷骨架可能有助于设计新型 NGRAs。
• Free-radical chemistry of organophosphorus compounds. 8. Free-radical Arbuzov reaction stereochemistries and the question of available permutational modes for phosphoranyl radicals
  作者：Wesley G. Bentrude、W. Del Alley、Nelson A. Johnson、Masashi Murakami、Koichi Nishikida、Han-Wan Tan

  DOI：10.1021/ja00455a029

  日期：1977.6