3-Hydroxy-3-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-1-methylindol-2-one | 1206204-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-1-methylindol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 1206204-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: UKIGKGWVPVFKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 3-Hydroxy-3-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-1-methylindol-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1',3-dimethylspiro[7,8-dihydro-6H-pyrano[4,3-b]chromene-10,3'-indole]-1,2',9-trione
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Reaction Discovery: Three-Component Synthesis of Spirooxindoles

  摘要：

  The Lewis acid-catalyzed, three-component reaction of isatin and two 1,3-dicarbonyl compounds is reported. Reactions proceed with high efficiency under mild reaction conditions and with good functional group tolerance to afford spirooxindole pyranochromenedione derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol902764k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 1,3-环己二酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-Hydroxy-3-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-1-methylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Reaction Discovery: Three-Component Synthesis of Spirooxindoles

  摘要：

  The Lewis acid-catalyzed, three-component reaction of isatin and two 1,3-dicarbonyl compounds is reported. Reactions proceed with high efficiency under mild reaction conditions and with good functional group tolerance to afford spirooxindole pyranochromenedione derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol902764k

文献信息

• Multicomponent Reaction Discovery: Three-Component Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Bo Liang、Srinivas Kalidindi、John A. Porco、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol902764k

  日期：2010.2.5

  The Lewis acid-catalyzed, three-component reaction of isatin and two 1,3-dicarbonyl compounds is reported. Reactions proceed with high efficiency under mild reaction conditions and with good functional group tolerance to afford spirooxindole pyranochromenedione derivatives.