(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl 1H-imidazole-1-carboxylate | 1145355-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl 1H-imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1145355-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₇
• 分子量: 310.263
• InChiKey: LDCKRDCGCOSPDL-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthetic Route to Ascorbic Acid-Dipeptide Conjugate via N-Terminal Activation of Peptide on Resin Support

  摘要：

  报告采用固相合成法合成了抗坏血酸（ASA）-二肽共轭物，该共轭物具有更强的抗氧化活性。首先用 1,1'-羰基二咪唑（CDI）活化树脂载体上二肽（Ala-Ala）的 N 端氨基，然后与 ASA 衍生物反应。加入碱--三乙胺（TEA）可促进 ASA 衍生物的亲核酰化，并从树脂中裂解出纯度更高的所需产物（ASA-Ala-Ala）。与先用 CDI 活化 ASA 的 C3 羟基，然后再与树脂上的二肽氨基反应的方法相比，这种新方法大大缩短了反应时间，在 $25^{\circ}C$ 条件下，总反应时间从 120 小时缩短到 8 小时。与ASA相比，制备的ASA-二肽共轭物（ASA-Ala-Ala）显示出更强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2381

文献信息

• Kojic acid-amino acid amide metal complexes and their melanogenesis inhibitory activities
  作者：Seon-Yeong Kwak、Hye-Ryung Choi、Kyoung-Chan Park、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1002/psc.1404

  日期：2011.12

  and prevent enzymatic browning in food. Previously, we reported that kojic acid–amino acid amide (KA‐AA‐NH2) showed enhanced tyrosinase inhibitory activity compared with kojic acid alone, but this was not observed in a cell test because of poor cell permeability. To enhance cell permeability, we prepared copper and zinc complexes of KA‐AA‐NH2 and characterized them using FT‐IR spectroscopy, ESI‐MS

  酪氨酸酶通过催化底物的氧化在黑色素合成途径的早期发挥关键作用。因此，已经在化妆品和食品工业中对酪氨酸酶抑制剂进行了深入研究，以开发色素不足剂并防止食品中的酶促褐变。以前，我们报道了曲酸-氨基酸酰胺（KA-AA-NH 2）与单独的曲酸相比显示出增强的酪氨酸酶抑制活性，但由于细胞通透性差，在细胞试验中未观察到。为了提高细胞通透性，我们制备了KA‐AA‐NH 2的铜和锌配合物，并使用FT‐IR光谱，ESI‐MS光谱和电感耦合等离子体分析对其进行了表征。然后我们证明KA‐AA‐NH 2铜配合物在Mel-Ab细胞中表现出黑色素生成抑制活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Designed peptides for biomineral polymorph recognition: a case study for calcium carbonate
  作者：Timo Schüler、Jochen Renkel、Stephan Hobe、Moritz Susewind、Dorrit E. Jacob、Martin Panthöfer、Anja Hoffmann-Röder、Harald Paulsen、Wolfgang Tremel

  DOI：10.1039/c4tb00160e

  日期：——

  Peptides possess a unique ability for substrate recognition and sequence-specific self-assembly properties, and thus play a pivotal role in soft materials assembly and the mineralization of inorganic materials in natural systems.

  肽具有独特的底物识别能力和序列特异性自组装特性，因此在软材料组装和自然系统中的无机材料矿化中起着关键作用。
• [EN] PEPTIDE COUPLED ASCORBIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ASCORBIQUE COUPLÉS À UN PEPTIDE
  申请人：SEOUL NAT UNIV IND FOUNDATION

  公开号：WO2009051460A3

  公开（公告）日：2010-07-15