ethyl 7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate hydrochloride | 1425352-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate hydrochloride
• CAS: 1425352-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S*ClH
• 分子量: 352.842
• InChiKey: JNGPPCHTUIUGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate hydrochloride 、 对羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 四氢吡咯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-(4-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-/4-羟基亚苄基)噻唑并[3,2-a]嘧啶的合成、晶相自组装及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列在 2 位和 5 位芳基取代基不同的新型噻唑并 [3,2- a ] 嘧啶，并使用1 H 和13 C NMR、红外光谱、质谱在溶液和结晶相中对其进行了表征。光谱法和单晶 X 射线衍射 (SCXRD)。SCXRD 研究揭示了分子间氢键在获得的噻唑 [3,2- a]嘧啶衍生物取决于结晶过程中使用的溶剂（非质子 DMSO 或质子 EtOH）。此外，对不同肿瘤细胞的细胞毒性的体外研究表明，它们对正常肝细胞具有高或中等效率和中等细胞毒性，这允许将获得的噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物视为有希望用作抗肿瘤剂的候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules27227747
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 、 氯乙酸乙酯 反应 0.33h， 以67%的产率得到ethyl 7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidines

  摘要：

  A convenient method has been developed for preparing 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidines by the reaction of tetrahydropyrimidine-2-thiones with halocarboxylic acid esters or with 3-bromopentane-2,4-dione.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1172-x