(2S,3S,4S,5R,6S)-2-(methoxycarbonyl)-6-(4-methyl-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 261511-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(methoxycarbonyl)-6-(4-methyl-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methyl-2-nitrophenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 261511-11-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₂
• 分子量: 469.402
• InChiKey: YQBBMPGWUUEJQS-KVIJGQROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(methoxycarbonyl)-6-(4-methyl-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以20%的产率得到methyl 1-(2-nitro-4-bromomethylene-phenyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Proactive antitumor compounds

  摘要：

  本发明涉及以下式子的主动抗肿瘤化合物：##STR1## 其中R.sup.1是COOZ；Z是H，碱金属，碱土金属，一种氨基团，其可选地被一种或多种烷基取代，或者是一种羧基保护基；每个R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4独立地为OH或OR.sup.a；R.sup.a是一种羟基保护基；X是苯或吡啶，可选地被R.sup.b取代；R.sup.b是H，C.sub.1-5烷基，C.sub.1-5烷氧基，NO.sub.2，F，Cl，Br，SO.sub.3H和CN；R.sup.5是H或OH；每个n和m独立地为0或1；或其盐。

  公开号：

  US06043367A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(methoxycarbonyl)-6-(4-methyl-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  GLUCURONIDE PRODRUGS OF JANUS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及具有公式I的糖苷酸前药化合物的Janus激酶（JAK）抑制剂：其中W1、R1和A1如所定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物治疗胃肠炎性疾病的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20180339990A1

文献信息

• [EN] GLUCURONIDE PRODRUGS OF TOFACITINIB<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE GLUCURONIDE DE TOFACITINIB
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2018165250A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention relates to glucuronide prodrug compounds of the Janus kinase (JAK) inhibitor tofacitinib having formula (I): (Formula (I)) where A1 and R1 are as defined. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds to treat gastrointestinal inflammatory diseases; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有式(I)的Janus激酶（JAK）抑制剂托法替尼的葡萄糖醛酸酯前药化合物：（式(I)）其中A1和R1如所定义。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物；使用这种化合物治疗胃肠道炎症性疾病的方法；以及制备这种化合物的过程和中间体。
• Glucuronide prodrugs of tofacitinib
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US10472366B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The invention relates to glucuronide prodrug compounds of the Janus kinase (JAK) inhibitor tofacitinib having formula I: where A1 and R1 are as defined. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds to treat gastrointestinal inflammatory diseases; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及具有式 I 的 Janus 激酶（JAK）抑制剂托法替尼的葡糖醛酸原药化合物：其中 A1 和 R1 如所定义。 本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物；使用此类化合物治疗胃肠道炎症性疾病的方法；以及制备此类化合物的工艺和中间体。
• Glucuronide prodrugs of Janus kinase inhibitors
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US10745405B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The invention relates to glucuronide prodrug compounds of Janus kinase (JAK) inhibitors having formula I: where W1, R1 and A1 are as defined. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds to treat gastrointestinal inflammatory diseases; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及具有式 I 的 Janus 激酶（JAK）抑制剂的葡糖醛酸原药化合物： 其中 W1、R1 和 A1 如所定义。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物；使用此类化合物治疗胃肠道炎症疾病的方法；以及制备此类化合物的工艺和中间体。
• GLUCURONIDE PRODRUGS OF TOFACITINIB
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20180258094A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention relates to glucuronide prodrug compounds of the Janus kinase (JAK) inhibitor tofacitinib having formula I: where A 1 and R 1 are as defined. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds to treat gastrointestinal inflammatory diseases; and processes and intermediates for preparing such compounds.
• US6043367A
  申请人：——

  公开号：US6043367A

  公开（公告）日：2000-03-28