(3-hydroxy-2-oxopropyl) (Z)-octadec-9-enoate | 183323-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-hydroxy-2-oxopropyl) (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 183323-50-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: CLOBPYUJQJBUGE-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-2-oxopropyl) (Z)-octadec-9-enoate 在 四氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-oleoyl-2-keto-3-hydroxypropyl-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Structure/Activity Relationships in Lysophosphatidic Acid: The 2-Hydroxyl Moiety

  摘要：

  尽管脂磷酸类介质如溶血磷脂酸（LPA）现已被广泛认可为细胞间信号分子，但这些介质的药物化学研究尚处于起步阶段。为了更好地理解LPA结构活性关系，我们合成并测试了一系列缺乏2-羟基部分的LPA类似物。我们的研究系列包括具有2、3或4个碳的二醇或氨基醇骨架以及油酰或棕榈油酰酰基的化合物。这些分子不能进一步酰化形成磷脂酸，也不具有手性中心。这些化合物在MDA MB-231细胞中动员钙的活性排序提示了最大最佳链长度为24-25个原子。然而，在这些细胞中抑制腺苷酸环化酶的高效活性仅由一种化合物实现，该化合物在磷原子五键长度处含有一个可解离的质子。该化合物，即N-油酰-2-羟乙基-1-磷酸，在两种检测中与1-油酰LPA几乎等效。基于这种以乙醇胺为基础的化合物对LPA的惊人模拟及组织中脂肪酸酰胺的存在，我们推测自然界中存在磷酸化的N-酰基乙醇酰胺。

  DOI：

  10.1124/mol.52.1.75
• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 、 1,3-二羟基丙酮 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-hydroxy-2-oxopropyl) (Z)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Structure/Activity Relationships in Lysophosphatidic Acid: The 2-Hydroxyl Moiety

  摘要：

  尽管脂磷酸类介质如溶血磷脂酸（LPA）现已被广泛认可为细胞间信号分子，但这些介质的药物化学研究尚处于起步阶段。为了更好地理解LPA结构活性关系，我们合成并测试了一系列缺乏2-羟基部分的LPA类似物。我们的研究系列包括具有2、3或4个碳的二醇或氨基醇骨架以及油酰或棕榈油酰酰基的化合物。这些分子不能进一步酰化形成磷脂酸，也不具有手性中心。这些化合物在MDA MB-231细胞中动员钙的活性排序提示了最大最佳链长度为24-25个原子。然而，在这些细胞中抑制腺苷酸环化酶的高效活性仅由一种化合物实现，该化合物在磷原子五键长度处含有一个可解离的质子。该化合物，即N-油酰-2-羟乙基-1-磷酸，在两种检测中与1-油酰LPA几乎等效。基于这种以乙醇胺为基础的化合物对LPA的惊人模拟及组织中脂肪酸酰胺的存在，我们推测自然界中存在磷酸化的N-酰基乙醇酰胺。

  DOI：

  10.1124/mol.52.1.75

文献信息

• Facile synthesis of lysophospholipids containing unsaturated fatty acid chains
  作者：Darrin W. Hopper、John G. Catalano、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01802-3

  日期：1996.10

  The efficient synthesis of polyunsaturated phospholipids is challenging due to the sensitivity of the unsaturated moiety to the conditions employed in phosphate ester deprotection. We discuss here three independent methods that resolve this issue and enable the synthesis of a series of unsaturated lysophosphatidic acid mimics for the development of a more comprehensive understanding of the structure-activity

  由于不饱和部分对磷酸酯脱保护中所用条件的敏感性，有效合成多不饱和磷脂具有挑战性。我们在这里讨论三种独立的方法来解决此问题，并使一系列不饱和溶血磷脂酸模拟物的合成，以发展对该系列中结构-活性关系的更全面的了解。