1-(1'-methoxymethylene)-3-(1,1'-bis-carbomethoxy-4'-methoxy-3'-butenyl)cyclopentanone | 216696-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1'-methoxymethylene)-3-(1,1'-bis-carbomethoxy-4'-methoxy-3'-butenyl)cyclopentanone
• 英文别名: dimethyl 2-[3-(methoxymethylidene)cyclopentyl]-2-(3-methoxyprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 216696-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: HVOKEQRLANGFDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(1'-methoxymethylene)-3-(1,1'-bis-carbomethoxy-4'-methoxy-3'-butenyl)cyclopentanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到dimethyl (1R,4R,5R)-4,5-bis(dimethoxymethyl)bicyclo[3.2.1]octane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应：桥联双环骨架的结构

  摘要：

  分子内阳极烯烃偶联反应已用于构建双环[3.2.1]辛烷和双环[2.2.1]庚烷环系统。研究了取代基对新生成的碳-碳键的立体化学的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01793-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-3-(1,1'-bis-carbomethoxy-4'-methyl-3'-pentenyl)cyclopentane 在 Montmorillonite K-10 clay 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-(1'-methoxymethylene)-3-(1,1'-bis-carbomethoxy-4'-methoxy-3'-butenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  富电子烯烃的阳极氧化：基于自由基阳离子的桥联双环骨架合成方法

  摘要：

  已经研究了分子内阳极烯烃偶联反应在构建双环[3.2.1]辛烷环骨架中的应用。尽管使用双烯醇醚底物的简单模型系统容易导致双环产物的形成，但是由于在环化反应的末端和起始端均形成二甲氧基缩醛基团的反应阻碍了该反应在全合成工作中的应用。为了解决该问题，已经研究了基于乙烯酮缩醛的引发基团。烯酮二硫缩醛基的使用被证明对于该目的特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00358-1