1-(Trimethylsilyl)-2-thiophenoxyethane | 17988-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)-2-thiophenoxyethane
• 英文别名: phenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfide；1-thiophenoxy-2-trimethylsilylethane；1-trimethylsilyl-2-thiophenoxyethane；trimethyl[2-(phenylthio)ethyl]silane；1-phenylthio-2-trimethylsilylethane；1-Phenylmercapto-2-trimethylsilyl-aethan；Trimethyl(2-phenylsulfanylethyl)silane
• CAS: 17988-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₈SSi
• 分子量: 210.415
• InChiKey: ICBYMDJSRHCOPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-thiophenoxyethane 在 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 (E)-1,1-diphenyl-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙烷作为2-三甲基甲硅烷基乙烯基阴离子的等价物，与醛，酮和环氧化物反应

  摘要：

  醛，酮和环氧化物与1-lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基硅烷基乙烷加成产物，经中和后在76°C下有效消除苯亚磺酸，生成反式3-（三甲基硅烷基）烯丙基醇和反式4-（三甲基硅烷基）- 3-烯烃-1-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81928-0
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 乙烯基三甲基硅烷 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-(Trimethylsilyl)-2-thiophenoxyethane
  参考文献：
  名称：

  2-（3-氰丙基二甲基甲硅烷基）乙基作为极性硫保护基

  摘要：

  抽象的 有机硫化合物在合成化学，生物学和材料化学中无处不在。游离巯基的反应性需要在许多合成策略中进行掩蔽。为了促进通过色谱法分离受保护的硫醇，我们提出了2-（3-氰基丙基二甲基甲硅烷基）乙基作为2-（三甲基甲硅烷基）乙基的极性保护基类似物。掩蔽的苯硫酚以两种合成互补的方式获得。既可以保护现有的硫酚，也可以通过交叉偶联反应引入被保护的硫醇基。在这两种情况下，所需的试剂都可以从廉价的起始原料中容易地获得。硫醇的保护和硫醇的引入都可以耐受多种官能团和取代方式，并且被保护的硫酚在各种反应条件下均保持稳定。 有机硫化合物在合成化学，生物学和材料化学中无处不在。游离巯基的反应性需要在许多合成策略中进行掩蔽。为了促进通过色谱法分离受保护的硫醇，我们提出了2-（3-氰基丙基二甲基甲硅烷基）乙基作为2-（三甲基甲硅烷基）乙基的极性保护基类似物。掩蔽的苯硫酚以两种合成互补的方式获得。既可以保护现有的硫酚，也可

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690184

文献信息

• Asymmetric chemical oxidations of aryl and alkyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides
  作者：Adrian L. Schwan、Mark F. Pippert

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00368-l

  日期：1995.1

  A collection of aryl and alkyl 2-(trimethylsilyl)methyl sulfides have been converted to their respective sulfoxides by four different asymmetric oxidizing agents. The chemical yields range from 44–98% while the enantiomeric excesses range from 0–89%. The Davis oxazaziridine (3′S,2R)-(−)-N-(phenylsulfonyl)-(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine was shown to be superior to the. Modified Sharpless Reagent

  芳基和烷基2-（三甲基甲硅烷基）甲基硫化物的集合已通过四种不同的不对称氧化剂转化为它们各自的亚砜。化学收率范围为44-98％，对映体过量范围为0-89％。戴维斯恶唑氮丙啶（3 'S，2 R）-（-）- N-（苯磺酰基）-（3,3-二氯樟脑基）恶唑烷优于后者。改性的Sharpless试剂（CHP和TBHP）和联萘酚/ Ti（i PrO）4 / TBHP用于这些硫化物的氧化。恶唑烷的有效性参照戴维斯的氧化剂活性位点模型进行解释。
• The reaction of 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with sulfuryl chloride. A fragmentation route to sulfinyl chlorides.
  作者：Adrina L. Schwan、Robert Dufault

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88076-h

  日期：1992.7

  Sulfinyl chlorides were prepared in good to excellent yields by reacting aryl or alkyl 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with SO2Cl2.

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。
• Oxidative Fragmentations of 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides − Routes to Alkane-, Arene-, and Highly Substituted 1-Alkenesulfinyl Chlorides
  作者：Adrian L. Schwan、Rick R. Strickler、Robert Dunn-Dufault、Denis Brillon

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1643::aid-ejoc1643>3.0.co;2-m

  日期：2001.5

  collection of alkyl, aryl, and 1-alkenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides is outlined, using mostly vinyltrimethylsilane or 2-(trimethylsilyl)ethanesulfenyl chloride (5) as key starting materials. The 2-(trimethylsilyl)ethyl group can be cleaved from many of the sulfoxides under oxidative fragmentation conditions using sulfuryl chloride and the reaction represents a new protocol for sulfinyl chloride synthesis

  概述了烷基、芳基和 1-烯基 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基亚砜的制备，主要使用乙烯基三甲基硅烷或 2-(三甲基甲硅烷基) 乙磺酰氯 (5) 作为关键起始材料。2-（三甲基甲硅烷基）乙基可以在氧化断裂条件下使用磺酰氯从许多亚砜上裂解下来，该反应代表了亚磺酰氯合成的新方案。该方法适用于大多数烷烃和芳烃亚磺酰氯 (3)，但仅限于高度取代的乙烯基亚磺酰氯。具有减少的双键取代 (6, 7, 11) 的 1-烯基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜会屈服于涉及双键氯化的反应。硅的 β 效应被用来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基在氧化裂解反应条件下诱导 CS 键断裂的能力。提供了一种机制来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基的 β-硅原子所起的作用。事实上，硅原子是自我牺牲的，因为它将反应过程从通常的 α-碳氯化模式转移到氧化裂解之一，从而失去 2-（三甲基甲硅烷基）乙基。整个反应需要硅原子通过超共轭提供电子密
• Practical synthesis of allylsilanes from 1-benzenesulfonyl-2-trimethylsilylethane
  作者：C-N. Hsiao、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87234-2

  日期：1982.1

  the methanesulfonates of the adducts of aldehydes and ketones with l-(l-benzene-sulfonyl-2-trimethylsilyl) ethyllithium are converted by sodium-amalgam to allylsilanes

  醛和酮与1-（1-苯磺酰基-2-三甲基甲硅烷基）乙基锂的加合物的甲磺酸盐被钠汞齐转化为烯丙基硅烷
• Protophilic versus silicophilic reactions in β-substituted silanes
  作者：Steven L. Jones、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39880001153

  日期：——

  in β-eliminations mediated by nucleophilic attack at silicon has been measured as a function of nucleophile, leaving group, and α-substituent; in some instances competition between protophilic and silicophilic reactions is observed.

  亲核攻击硅介导的β-消除反应的反应性已被测量为亲核试剂，离去基团和α-取代基的函数。在某些情况下，亲脂性和嗜硅性反应之间存在竞争。