cis-6-(tert-butoxycarbonyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-(phenylsulfonyl)isoxazolo<5,4-c>pyridine | 96666-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-6-(tert-butoxycarbonyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-(phenylsulfonyl)isoxazolo<5,4-c>pyridine
• 英文别名: tert-butyl (3aR,7aR)-3-(benzenesulfonyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,2]oxazolo[5,4-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 96666-85-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 366.438
• InChiKey: LQFSBJBDKQCRDE-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-(tert-butoxycarbonyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-(phenylsulfonyl)isoxazolo<5,4-c>pyridine 、 水 生成 cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-(phenylsulfonyl)isoxazolo<5,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  NORDMANN, R.;GRAFF, P.;MAURER, R.;GAEHWILER, B. H., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1109-1111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-1,2,3,6-四氢吡啶 、 benzenesulphonylcarbonitrile oxide 生成 cis-6-(tert-butoxycarbonyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-(phenylsulfonyl)isoxazolo<5,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  NORDMANN, R.;GRAFF, P.;MAURER, R.;GAEHWILER, B. H., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1109-1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of cis-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-3-oxoisoxazolo[5,4-c]pyridine: a structural analog of the GABA agonist THIP
  作者：Rene Nordmann、Patrick Graff、Richard Maurer、Beat H. Gaehwiler

  DOI：10.1021/jm00146a024

  日期：1985.8

  The pharmacological activities of the GABA agonist muscimol (1) and its dihydro analogue (2) have been shown to be almost identical. The closely related 4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol (THIP, 3), although biologically less active than muscimol, was selected for clinical trials. We report the synthesis of the so far elusive cis-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-3-oxoisoxazolo[5,4-c]pyridine

  GABA激动剂麝香酚（1）及其二氢类似物（2）的药理活性已显示几乎相同。尽管生物学活性比麝香酚低，但密切相关的4,5,6,7-四氢异恶唑并[5,4-c]吡啶-3-醇（THIP，3）用于临床试验。我们报告了迄今为止难以捉摸的顺式-2,3,3a，4,5,6,7,7a-八氢-3-氧代恶唑并[5,4-c]吡啶（顺式-DH-THIP，顺式-4）的合成）（令人惊讶的是）没有任何GABA能活动。