5-(2-butyl-[1,3]dithian-2-yl)-4-oxo-pentanoic acid methyl ester | 855333-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2-butyl-[1,3]dithian-2-yl)-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)-4-oxopentanoate
• CAS: 855333-46-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃S₂
• 分子量: 304.475
• InChiKey: SVNIWVTWLPZSJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-butyl-[1,3]dithian-2-yl)-4-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以71%的产率得到4,6-dioxo-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间螯合控制的烯烃和炔烃的加氢酰化作用：β- S取代的醛底物的合成范围

  摘要：

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。

  DOI：

  10.1021/jo060582o
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [Rh(bis(diphenylphosphanyl)ethane)]ClO₄ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到5-(2-butyl-[1,3]dithian-2-yl)-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间螯合控制的烯烃和炔烃的加氢酰化作用：β- S取代的醛底物的合成范围

  摘要：

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。

  DOI：

  10.1021/jo060582o

文献信息

• Chelation-Controlled Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation: The Utility of β-Thioacetal Aldehydes
  作者：Michael C. Willis、Helen E. Randell-Sly、Robert L. Woodward、Gordon S. Currie

  DOI：10.1021/ol050638l

  日期：2005.5.1

  beta-Thioacetal-substituted aldehydes, which are conveniently prepared from the corresponding ynals, can be combined with a range of alkynes or electron-poor alkenes to deliver intermolecular hydroacylation adducts. The reactions employ [Rh(dppe)]ClO4 as a catalyst and are proposed to proceed via a chelated rhodium acyl intermediate. The thioacetal-containing products can be deprotected to the corresponding ketones or reduced to alkanes in good yields.