3-[(N-methylanilino)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1H-indole | 1228595-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(N-methylanilino)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: N-[1H-indol-3-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-N-methylaniline
• CAS: 1228595-12-7
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: VHWRYWONZAWMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 N-甲基苯胺 在 三聚氯氰 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以87%的产率得到3-[(N-methylanilino)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-[(N-Alkylanilino)(aryl)methyl]indoles Using TCT¹

  摘要：

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）存在下，吲哚、苯甲醛和N-烷基苯胺的三元反应在室温下1至2.5小时内以高收率（87-95%）生成相应的3-[(N-烷基苯胺基)(芳基)甲基]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218637

文献信息

• Zwitterionic-Type Molten Salt: A Mild and Efficient Organocatalyst for the Synthesis of 3-Aminoalkylated Indoles via Three-Component Coupling Reaction
  作者：Alakananda Hajra、Dhiman Kundu、Avik Bagdi、Adinath Majee

  DOI：10.1055/s-0030-1259940

  日期：2011.5

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of 3-aminoalkylated indoles by a three-component coupling of indoles, aldehydes, and amines in the presence of a catalytic amount of zwitterionic-type molten salt under solvent-free conditions. The non-hazardous experimental procedure, mild reaction conditions, and the reusability of the catalyst are the notable advantages of the present

  在催化量的两性离子型熔盐存在下，在无溶剂条件下，通过吲哚、醛和胺的三组分偶联，开发了一种通用且有效的合成 3-氨基烷基化吲哚的方法。本方法的显着优点是无危险的实验程序、温和的反应条件和催化剂的可重复使用性。
• One-Pot Synthesis of 3-[(<i>N</i>-Alkylanilino)(aryl)methyl]indoles via a Transition Metal Assisted Three-Component Condensation at Room Temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1002/jhet.1909

  日期：2014.8

  A simple and highly efficient protocol for the one-pot synthesis of a series of 3-[(N-alkylanilino)(aryl)methyl]indoles has been developed based on low-cost and environmentally benign zirconium oxychloride octahydrate and copper chloride dihydrate catalysts via three-component condensation between indoles, aromatic aldehydes, and N-alkylanilines at room temperature under neat condition. Mild reaction

  基于低成本，环境友好的八水合氯氧化锆和二水合氯化铜催化剂，开发了一种简单高效的协议，可以一锅合成一系列3-[（N-烷基苯胺基）（芳基）甲基]吲哚。室温，纯净条件下，吲哚，芳族醛和N-烷基苯胺之间的三组分缩合反应。温和的反应条件，操作简便，原子经济性高，在相对较短的反应时间内具有良好的收率，使用低成本和环境友好的催化剂是该协议的主要特征。