2-Iodo-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone | 4316-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Iodo-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-iodo-3,5,6-trimethyl-p-benzoquinone；2-Jod-3,5,6-trimethyl-benzochinon-(1,4)；2-Jod-3,5,6-trimethyl-1,4-benzochinon；2-Iodo-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 4316-68-1
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: RQEXFJBNKDFYFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  280.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 solid 为溶剂， 以81%的产率得到2-碘-3,5,6-三甲基-1,4-氢醌
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚和醌的固态氧化还原化学

  摘要：

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80510-x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3,5,6-三甲基-1,4-氢醌 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 solid 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-Iodo-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚和醌的固态氧化还原化学

  摘要：

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80510-x

文献信息

• Reagent Directing Group Controlled Organic Synthesis: Total Synthesis of (<i>R</i>,<i>R</i>,<i>R</i>)-α-Tocopherol
  作者：Christian Rein、Peter Demel、Robert A. Outten、Thomas Netscher、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200703268

  日期：2007.11.19