benzhydryl (2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 318515-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 318515-54-7
• 化学式: C₃₈H₃₅N₅O₉S
• 分子量: 737.79
• InChiKey: IEFFMKIQQJCHMO-ZQWAWDFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  855.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4R)-1-(2-Amino-ethyl)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  具有N-氨乙基-D-脯氨酸主链的手性肽核酸的合成和性质。

  摘要：

  D-脯氨酸的合成子在4位被胸腺嘧啶取代，在N处被柔性的氨乙基接头取代，已被用于通过固相方法制备具有（2R，4R）立体化学的新型手性肽核酸（cPNA）。根据UV和CD研究，高胸腺嘧啶十聚体cPNA与互补的聚腺苷酸结合形成具有高亲和力和特异性的2：1杂合体，而未观察到与相应的聚脱氧腺苷酸的结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00507-2
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-cis-4-(n3-benzoylthymin-1-yl)-d-proline diphenylmethyl Ester 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzhydryl (2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有N-氨乙基-D-脯氨酸主链的手性肽核酸的合成和性质。

  摘要：

  D-脯氨酸的合成子在4位被胸腺嘧啶取代，在N处被柔性的氨乙基接头取代，已被用于通过固相方法制备具有（2R，4R）立体化学的新型手性肽核酸（cPNA）。根据UV和CD研究，高胸腺嘧啶十聚体cPNA与互补的聚腺苷酸结合形成具有高亲和力和特异性的2：1杂合体，而未观察到与相应的聚脱氧腺苷酸的结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00507-2