N-boc-cis-4-(n3-benzoylthymin-1-yl)-d-proline diphenylmethyl Ester | 189163-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-boc-cis-4-(n3-benzoylthymin-1-yl)-d-proline diphenylmethyl Ester
• 英文别名: 2-O-benzhydryl 1-O-tert-butyl (2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 189163-50-6
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₇
• 分子量: 609.679
• InChiKey: CEZUFCWHEZGCQY-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-cis-4-(n3-benzoylthymin-1-yl)-d-proline diphenylmethyl Ester 在 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzhydryl (2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型带有β-氨基酸间隔基的吡咯烷基PNA的合成与性能

  摘要：

  新型吡咯烷基肽核酸，其包含核碱基修饰的d-脯氨酸和β-氨基酸间隔基的交替序列，所述间隔基选自1-氨基吡咯烷-2-羧酸，d-氨基吡咯烷-2-羧酸，（1 R，2 S）-2固相法合成了α-氨基环戊烷羧酸和β-丙氨酸。凝胶结合位移试验表明，只有带有d-氨基吡咯烷-2-羧酸间隔基的高胸腺嘧啶PNA十聚体与（dA）10结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01020-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl) 2-(diphenylmethyl) (2R,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-boc-cis-4-(n3-benzoylthymin-1-yl)-d-proline diphenylmethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  已经制备了N-Fmoc-甘氨酰-4-(胸腺嘧啶-1-基)脯氨酸的三种立体异构体（顺式-L、反式-D和顺式-D）及其五氟苯酯，用于合成新型肽核酸。此外，还合成了N-Fmoc-甘氨酰-4-(N6-苯甲酰腺嘌呤-9-基)脯氨酸、N-Fmoc-甘氨酰-4-(N4-苯甲酰胞嘧啶-1-基)脯氨酸和N-Fmoc-甘氨酰-4-(N2-异丁酰鸟嘌呤-9-基)脯氨酸及其顺式-D系列五氟苯酯。

  DOI：

  10.1039/a603699f

文献信息

• Synthesis and properties of chiral peptide nucleic acids with a N-Aminoethyl-d-proline backbone
  作者：Tirayut Vilaivan、Chanchai Khongdeesameor、Pongchai Harnyuttanakorn、Martin S Westwell、Gordon Lowe

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00507-2

  日期：2000.11

  linker, has been used to prepare a novel chiral peptide nucleic acid (cPNA) with (2R,4R) stereochemistry using solid phase methodology. The homothymine decamer cPNA binds to complementary polyadenylic acid to form a 2:1 hybrid with high affinity and specificity according to UV and CD studies, whereas no binding to the corresponding polydeoxyadenylic acid was observed.

  D-脯氨酸的合成子在4位被胸腺嘧啶取代，在N处被柔性的氨乙基接头取代，已被用于通过固相方法制备具有（2R，4R）立体化学的新型手性肽核酸（cPNA）。根据UV和CD研究，高胸腺嘧啶十聚体cPNA与互补的聚腺苷酸结合形成具有高亲和力和特异性的2：1杂合体，而未观察到与相应的聚脱氧腺苷酸的结合。
• Synthesis and Nucleic Acids Binding Properties of Diastereomeric Aminoethylprolyl Peptide Nucleic Acids (<i>aep</i>PNA)
  作者：Patcharee Ngamwiriyawong、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1080/15257770.2010.547839

  日期：2011.3

  diastereomeric aminoethyl peptide nucleic acid (aepPNA) has been developed. The key reaction is the coupling of nucleobase-modified proline derivatives and Fmoc-protected aminoacetaldehyde by reductive alkylation. Oligomerization of the aepPNAs up to 10mer was achieved by Fmoc-solid phase peptide synthesis methodology. Preliminary binding studies of these aepPNA oligomers with nucleic acids suggested that the “cis-”

  已经开发了用于所有四个非对映体氨基乙基肽核酸（AEP PNA）的Fmoc保护的单体的通用合成方法。关键反应是通过还原烷基化将核碱基修饰的脯氨酸衍生物与Fmoc保护的氨基乙醛偶联。所述低聚AEP的PNA高达10聚物通过Fmoc的固相肽合成方法来实现。这些初步结合研究AEP与核酸PNA寡聚建议，“顺式- ” homothymine AEP PNA与十聚体（2' - [R，4' - [R ）和（2'小号，4'小号）构型可以以缓慢的动力学结合至它们的互补RNA [聚（腺苷酸）]，但不与互补DNA [聚（脱氧腺苷酸）]结合。在另一方面，所述反式homothymine AEP PNA与（2'十聚体[R，4'小号）和（2'小号，4' - [R ）构型未能形成与聚（腺苷酸）和聚（deoxyadenylic酸）稳定的杂交。一个混合碱基之间可以观察到没有形成杂交（2' - [R，4' - [R ）- AEP
• Chiral peptide nucleic acids
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20020072586A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. Compounds with cis-stereochemistry and based on proline and a spacer amino acid have structures (II), (III), where n is 1 or 2-200, B is a protected or unprotected base, R is H or alkyl, aralkyl or heteroaryl and may be substituted, X may be OH, and Y may be H.

  提供了手性肽核酸，它们与互补核酸强烈杂交，并具有作为抗原和反义剂的潜力，以及作为分子生物学工具。基于脯氨酸和一个空间氨基酸的具有顺式构型的化合物具有结构（II），（III），其中n为1或2-200，B为受保护或未受保护的碱基，R为H或烷基，芳基烷基或杂环芳基，可以被取代，X可以是OH，Y可以是H。
• Hybridization of Pyrrolidinyl Peptide Nucleic Acids and DNA:  Selectivity, Base-Pairing Specificity, and Direction of Binding
  作者：Tirayut Vilaivan、Choladda Srisuwannaket

  DOI：10.1021/ol060448q

  日期：2006.4.1

  A mixed-base, beta-amino acid containing, pyrrolidinyl peptide nucleic acid (PNA) binds strongly and selectively to complementary DNA in an exclusively antiparallel fashion. The PNA-DNA binding specificity strictly follows the Watson-Crick base-pairing rules.
• CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP0956297A1

  公开（公告）日：1999-11-17