5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25-(4-iodobenzyloxy)-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene | 287208-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25-(4-iodobenzyloxy)-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-(4-iodobenzyloxy)-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene；25-(4-iodobenzyloxy)-26,27,28-trihydroxy-p-t-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-Tetratert-butyl-28-[(4-iodophenyl)methoxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27-triol
• CAS: 287208-43-9；612066-49-6
• 化学式: C₅₁H₆₁IO₄
• 分子量: 864.947
• InChiKey: USZZSGDEYPMXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25-(4-iodobenzyloxy)-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 以98%的产率得到5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25-(4-iodobenzyloxy)-26,27,28-tribenzyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  多核杯芳烃合成子与共价连接的芳基钯（II）配合物

  摘要：

  已经开发出了新的合成程序，用于潜在有用的金属环芳烃构件。金属位点共价连接到杯[ Ñ ]芳烃（Ñ = 4,6）通过氧化加成的4-碘代苄基的前体要么的Pd（PPh 3）4或Pd 2（DBA）3 / TMEDA（DBA =苄基丙酮），以提供杯芳烃改性的芳基-Pd（II）I（L n）配合物[L n = bis-PPh 3或N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（tmeda）]。探索了选择性制备单Pd（II）-杯[4]芳烃和双Pd（II）-杯[ n ]芳烃（n = 4或6）配合物以及双功能杯[4]芳烃的方法。带有两个Pd（II）配合物并带有4-吡啶基甲基或4-氰基苄基的合成子。通过一维和二维NMR和质谱技术详细研究了Pd（II）-杯[ n ]芳烃的性质。还确定了两个4-碘苄基杯[4]芳烃前体的X射线分子结构。

  DOI：

  10.1021/jo0494782
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25-(4-iodobenzyloxy)-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  多核杯芳烃合成子与共价连接的芳基钯（II）配合物

  摘要：

  已经开发出了新的合成程序，用于潜在有用的金属环芳烃构件。金属位点共价连接到杯[ Ñ ]芳烃（Ñ = 4,6）通过氧化加成的4-碘代苄基的前体要么的Pd（PPh 3）4或Pd 2（DBA）3 / TMEDA（DBA =苄基丙酮），以提供杯芳烃改性的芳基-Pd（II）I（L n）配合物[L n = bis-PPh 3或N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（tmeda）]。探索了选择性制备单Pd（II）-杯[4]芳烃和双Pd（II）-杯[ n ]芳烃（n = 4或6）配合物以及双功能杯[4]芳烃的方法。带有两个Pd（II）配合物并带有4-吡啶基甲基或4-氰基苄基的合成子。通过一维和二维NMR和质谱技术详细研究了Pd（II）-杯[ n ]芳烃的性质。还确定了两个4-碘苄基杯[4]芳烃前体的X射线分子结构。

  DOI：

  10.1021/jo0494782

文献信息

• Easy and Selective Method for the Synthesis of Mono-, Di-, Tri-, Tetra-O-Arylmethyl-P-T-Butylcalix[4]Arenes
  作者：Yuanyuan Xie、Wang Xia

  DOI：10.3184/174751912x13371837407801

  日期：2012.7

  Mono-, di-, tri- and tetra-O-arylmethyl-p-t-butylcalix[4]arenes were synthesised respectively from p-t-butylcalix[4]arene and arylmethyl bromide through an easy and selective one-step reaction. Mono- and di-arylmethyl ethers of p-t-butylcalix[4]arenes were prepared using LiH as a base, while tri- and tetra-arylmethyl derivatives were afforded in the presence of Ba(OH)₂ and BaO. These methods are remarkable for excellent selectivity, mild reaction conditions, moderate to good yields and easy purification.

  以对-叔丁基钙[4]炔和芳基甲基溴为原料，通过简单而有选择性的一步反应，分别合成了单芳基甲基对叔丁基钙[4]炔、二芳基甲基对叔丁基钙[4]炔、三芳基甲基对叔丁基钙[4]炔和四芳基甲基对叔丁基钙[4]炔。以 LiH 为碱制备了对叔丁基钙[4]炔的单芳基甲基醚和二芳基甲基醚，而在 Ba(OH)2 和 BaO 的存在下则得到了三芳基甲基衍生物和四芳基甲基衍生物。这些方法具有极佳的选择性、温和的反应条件、中等至良好的产率和易于纯化的特点。
• Regioselective Monoalkylation of Calixarenes. Synthesis of Homodimer Calixarenes
  作者：Francisco Santoyo-González、Antonio Torres-Pinedo、Adolfo Sanchéz-Ortega

  DOI：10.1021/jo0003495

  日期：2000.7.1

  the p-tert-butylcalix[4]- and -[6]arenes using bis(butyltin)oxide and different alkylating agents is described. The procedure is remarkable for the mild conditions used allowing an efficiently access to monoalkylated calixarene derivatives in moderate to good yields. Monoalkynylcalix[4]arene and monoalkynylcalix[6]arene have been synthetically exploited for the synthesis of bis-calix[n]arenes (n =

  描述了使用双（丁基锡）氧化物和不同的烷基化剂在对叔丁基杯[4]-和-[6]芳烃的较小（下部）边缘的选择性单烷基化。对于所用的温和条件而言，该程序非常引人注目，从而可以以中等至良好的收率有效地获得单烷基化的杯芳烃衍生物。单炔基杯[4]芳烃和单炔基[6]芳烃已被合成开发用于通过炔烃的氧化偶联合成具有二炔桥的双杯芳烃（n = 4，6）。另外，所获得的单烯基-杯[4]芳烃的分子间复分解允许制备双-杯[4]芳烃，其在具有2-丁烯基部分的较小（较低）边缘单桥。
• Unexpected Single-Step Formation of 1,2-<i>a</i><i>nti</i>-Heterodisubstituted Calix[4]arenes upon Alkylation of a Tribenzoyl Precursor
  作者：Arjan W. Kleij、Beatriz Souto、César J. Pastor、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1021/jo035150h

  日期：2003.10.1

  The selective preparation and complete structural characterization of a small series of 1,2-anti-hetero-disubstituted calix[4]arenes has been accomplished. These compounds were obtained in two steps from unsubstituted p-tert-butylcalix [4] arene by tribenzoylation and a subsequent one-pot, two-step sequence involving alkylation with simultaneous partial deacylation, resulting in heterodisubstituted calixarenes carrying an alkyl and an aroyl group. The mono-alkyl-tribenzoyl intermediate, prior to in situ deprotection, could also be isolated.